2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethylester | 56355-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 56355-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MCTRPSAWYSXUSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethylester 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 泊米布洛芬
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)propanoate 在 三氟乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions

  摘要：

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20090156590A1

文献信息

• Dibenzoxepinone Hydroxylamines and Hydroxamic Acids:  Dual Inhibitors of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase with Potent Topical Antiinflammatory Activity
  作者：R. Richard L. Hamer、John J. Tegeler、Ellen S. Kurtz、Richard C. Allen、Steven C. Bailey、Mary Ellen Elliott、Luther Hellyer、Grover C. Helsley、Penelope Przekop、Brian S. Freed、John White、Lawrence L. Martin

  DOI：10.1021/jm950563z

  日期：1996.1.1

  Hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives of a known nonsteroidal antiinflammatory dibenzoxepine series display both cyclooxygenase (CO) and 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory properties. Many of these new dual CO/5-LO inhibitors also exhibit potent topical antiinflammatory activity in the arachidonic acid-induced murine ear edema model. On the basis of their promising profile of in vitro and in

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。
• Synthesis and antiinflammatory activity of cis- and trans-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzo[b,e]thiepinacetic and -oxepinacetic acids
  作者：Mikio Kurokawa、Hitoshi Uno、Hideo Nakamura、Fuminori Sato、Shunsuke Naruto

  DOI：10.1021/jm00164a006

  日期：1990.2

  A series of cis- and trans-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11- oxodibenzo[b,e]thiepinacetic acids (6-9) and -oxepinacetic acids (10-13) were prepared and their antiinflammatory activity was examined in the rat carrageenan hind paw edema test. The antiinflammatory activity of these compounds depended on their stereochemical features (C6a, C10a, and C2'). The 6a,10a-trans compounds exhibited considerable

  一系列顺式和反式-6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧二苯并[b，e]噻吩乙酸（6-9）和-氧庚乙酸（10-13）在大鼠角叉菜胶后爪水肿试验中制备了它们的制剂并检查了它们的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性取决于其立体化学特征（C6a，C10a和C2'）。6a，10a-反式化合物表现出相当大的抗炎活性，而6a，10a-顺式化合物则没有活性。在反式化合物中，6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧代二苯并[b，e] thiepin-3-p丙酸（9a）及其oxepin类似物（13a）显示消炎活性优于消炎痛。9a的苯乙酯（25）具有强效的抗炎活性，其安全指数（UD50 / ED50）比消炎痛高14倍以上。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• Thiazole derivatives of benzoic and phenylalkanoic acids
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04025528A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Thiazole derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein A is oxygen, sulfur, imino, or NR.sub.3, wherein R.sub.3 is C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.2.sub.-5 alkenyl, C.sub.3.sub.-5 alkynyl, C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl-C.sub.1.sub.-3 alkyl or C.sub.7.sub.-8 aralkyl; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.2.sub.-5 alkenyl, C.sub.3.sub.-5 alkynyl, C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl-C.sub.1.sub.-3 alkyl or C.sub.7.sub.- 8 aralkyl; R.sub.2 is hydroxy, C.sub.1.sub.-5 alkoxy or OM, wherein M is alkali metal, or one equivalent of alkaline earth metal, cupric or aluminum cation; n is an integer of 0 or 1; X.sub.1 and X.sub.2 are independently hydrogen or C.sub.1.sub.-5 alkyl; Y.sub.1 and Y.sub.2 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.1.sub.-5 alkoxy or trifluoromethyl; and the group ##STR2## is linked to one of the meta or para positions of the benzene ring A, n is not 0 when A is imino and --CH.sub.2 --COR.sub.2 does not substitute the thiazole ring when A is imino, being useful as anti-inflammatory, anti-rheumatic, analgesic or anti-lipemia agents.

  硫唑衍生物由通式表示：其中A是氧、硫、亚胺或NR.sub.3，其中R.sub.3是C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.1是氢，C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.2是羟基，C.sub.1-5烷氧基或OM，其中M是碱金属，或一当量的碱土金属，铜或铝阳离子；n是0或1的整数；X.sub.1和X.sub.2独立地是氢或C.sub.1-5烷基；Y.sub.1和Y.sub.2独立地是氢，卤素，C.sub.1-5烷基，C.sub.1-5烷氧基或三氟甲基；以及基团##STR2##与苯环A的间位或对位之一相连，当A是亚胺时，n不为0，且当A是亚胺时，--CH.sub.2--COR.sub.2不取代噻唑环，可用作抗炎、抗风湿、镇痛或抗脂血症药剂。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184104A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula (I), wherein R1 to R5, Ar1, Ar2 and n are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的新吡咯烷衍生物，其中R1至R5，Ar1，Ar2和n如描述和索赔中所定义，以及它们作为药物的用途，用于它们的治疗使用的方法以及含有它们的药物组合物。