methyl 2,2-dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 97827-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 97827-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RNJVDWSQJDAZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-Dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2

文献信息

• TABER, DOUGLASS F.;SCHUCHARDT, JONATHAN L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5677-5684
  作者：TABER, DOUGLASS F.、SCHUCHARDT, JONATHAN L.

  DOI：——

  日期：——
• Symmetry in retrosynthetic analysis:(±)-pentalenolactone e methyl ester
  作者：Douglass F. Taber、Jonathan L. Schuchardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87746-2

  日期：1987.1

  spiroannulation of 4,4-dimethyl cyclohexanone with -(2-iodoethyl)ether, followed by diazo transfer and Wolff rearrangement, gives acid 6. Homologation to the corresponding β-ketoester, followed by diazo transfer and Rh-mediated intramolecular C-H insertion, then gives ester 8. Reduction of 8 followed by dehydration leads to the α,β unsaturated ester, which on exposure to CrO3 in acetic acid is oxidized

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。