6-Bromonicotine | 96400-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromonicotine
• 英文别名: (S)-2-bromo-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine；(S)-6-bromonicotine；2-bromo-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 96400-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: QKSAQBUVZWITMX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromonicotine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到烟碱
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 2-吡啶环亚胺不对称氢化：尼古丁衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  通过使用具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂，建立了含有吡啶基部分的环状亚胺的高效不对称氢化。这一过程将促进新的尼古丁相关药物的开发。在吡啶环的邻位引入取代基以降低其配位能力确保了氢化的成功和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja511422q
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到6-Bromonicotine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of nicotine and substituted nicotines

  摘要：

  本发明的第一个方面是一种制备化合物的方法，其化学式为Ia或Ib： 其中X为卤素，通过(a)金属化一个前体化合物以形成一个有机金属中间体，然后将该有机金属中间体与卤化剂反应以产生化合物Ia或化合物Ib。

  公开号：

  US20050131030A1

文献信息

• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。
• Preparation and Regioselective Magnesiation or Lithiation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Heteroaryls for the Generation of Highly Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Klatt、Veronika Werner、Marina G. Maximova、Dorian Didier、Yitzhak Apeloig、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500627

  日期：2015.5.18

  A wide range of bis(trimethylsilyl)methyl (BTSM)‐ substituted heteroaryl derivatives has been prepared by using Kumada–Corriu or Negishi cross‐coupling reactions. The regioselective lithiation or magnesiation of these building blocks bearing a bulky BTSM group by using magnesium or lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide bases followed by quenching reactions with different electrophiles provides various

  通过使用Kumada-Corriu或Negishi交叉偶联反应已经制备了多种双（三甲基甲硅烷基）甲基（BTSM）取代的杂芳基衍生物。通过使用镁或锂2,2,6,6-四甲基哌啶碱，然后与不同的亲电试剂进行猝灭反应，这些带有庞大BTSM基团的结构单元的区域选择性锂化或镁化作用提供了各种功能化的N-，O-或S-杂环。此外，然后可以将BTSM基团转化为甲酰基，甲基或苯乙烯基，以使用各种高度官能化的杂芳族化合物。
• 一种植物源农药烟碱和毒藜碱的不对称合成方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104341390B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种植物源农药烟碱和毒藜碱的不对称合成方法。以廉价易得的2，5‑二溴吡啶为起始原料经过两步得到氢化前体环状亚胺，并在手性催化剂铱‑膦噁咗啉的诱导下以高对映选择性得到重要的氢化产物中间体，中间体经过两步即可得到左旋烟碱，中间体经过一步就可转化为左旋毒藜碱。含吡啶基团的环状亚胺的不对称氢化为该方法的关键步骤。本发明使用铱‑膦噁唑啉手性催化剂催化该不对称氢化反应并能以很高的ee值得到关键中间体，接着通过甲基化和还原去溴两步反应转化得到目标产物天然烟碱(nicotine)和毒藜碱(anabasine)。本发明操作稳定，纯度高，成本低。
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• Hapten-carrier conjugates and uses thereof
  申请人：Bachmann F. Martin

  公开号：US20050281845A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention may comprise a variety of haptens, including hormones, toxins and drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了一种包含半抗原与载体的共轭物的组合物，其具有有序和重复的排列方式，并提供了制备这种组合物的方法。本发明的共轭物和组合物可以包含各种半抗原，包括激素、毒素和药物，特别是成瘾药物如尼古丁。本发明的组合物和共轭物可用于诱导免疫反应，用于各种治疗、预防和诊断方案。在某些实施例中，使用本发明的共轭物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗药物成瘾及与药物成瘾相关的疾病。