(S)-4-iodonicotine | 853737-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-iodonicotine
• 英文别名: 4-iodo-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 853737-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂
• 分子量: 288.131
• InChiKey: ZJURXVKUCCEONO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-iodonicotine 、 N-甲基甲酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 以59 mg的产率得到(S)-N-methyl-N-(3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-4-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和（II）催化的交叉偶联反应合成C-4取代的酰胺基尼古丁衍生物

  摘要：

  7个新颖酰氨尼古丁衍生物的合成12 - 18从（小号） -烟碱被呈现。（小号） -烟碱和（小号）-6- chloronicotine衍生物是交叉耦合的与相应的酰胺6 - 10经由铜（I）介导的反应中的吡啶环的C-4位。衍生物16 – 18也可通过铜（II）介导的反应从含C-4硼酸频哪醇酯基的（S）烟碱中获得。两种途径的反应条件的优化为制备含C-4酰胺的烟碱类似物提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02319
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 trimethylsilylmethyllithium 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到(S)-4-iodonicotine
  参考文献：
  名称：

  TMSCH2Li诱导的（S）-尼古丁区域选择性锂化。

  摘要：

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。

  DOI：

  10.1039/b612786j

文献信息

• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。
• TMSCH2Li-induced regioselective lithiation of (S)-nicotine
  作者：Philippe C. Gros、Abdelatif Doudouh、Christopher Woltermann

  DOI：10.1039/b612786j

  日期：——

  The first regioselective C-4 lithiation of (S)-nicotine has been realized using TMSCH2Li as basic reagent in toluene. The reaction proceeded under mild conditions with a small excess of electrophile. The 4-chloro derivative was subsequently metallated at C-5 with the same basic reagent in THF at -78 degrees C. This methodology opens a straightforward access to functional diversity in (S)-nicotine chemistry

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。
• Synthesis of C-4 Substituted Amido Nicotine Derivatives via Copper(I)- and (II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Jiancheng Zhu、Monica F. Enamorado、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02319

  日期：2016.11.18

  The syntheses of seven novel amido nicotine derivatives 12–18 from (S)-nicotine are presented. (S)-Nicotine and (S)-6-chloronicotine derivatives were cross-coupled with the corresponding amides 6–10 at the C-4 position of the pyridine ring via copper(I)-mediated reactions. Derivatives 16–18 were also obtained via copper(II)-mediated reactions from (S)-nicotine containing a C-4 boronic acid pinacol

  7个新颖酰氨尼古丁衍生物的合成12 - 18从（小号） -烟碱被呈现。（小号） -烟碱和（小号）-6- chloronicotine衍生物是交叉耦合的与相应的酰胺6 - 10经由铜（I）介导的反应中的吡啶环的C-4位。衍生物16 – 18也可通过铜（II）介导的反应从含C-4硼酸频哪醇酯基的（S）烟碱中获得。两种途径的反应条件的优化为制备含C-4酰胺的烟碱类似物提供了有用的方法。