2-Fluoro-3-[(2-fluoro-3-methyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)methyl]pyridine | 1051470-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-3-[(2-fluoro-3-methyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1051470-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂
• 分子量: 222.237
• InChiKey: NIWBJRSQNNLOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Fluoro-3-[(2-fluoro-3-methyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过chichibabin 环化合成7-氮杂吲哚：3-甲基吡啶的可逆碱基介导二聚化。

  摘要：

  描述了二异丙基氨基锂 (LDA) 介导的 2-氟-3-甲基吡啶和苄腈缩合反应，通过 Chichibabin 环化反应形成 2-苯基-7-氮杂吲哚。通过初始苄基锂与甲基吡啶原料的 1,4-加成和 LDA 与苯甲腈的快速 1,2-加成使甲基吡啶二聚化反应变得复杂。两种加合物都显示重新进入反应坐标以产生所需的 7-氮杂吲哚。通过 IR 和 NMR 光谱的组合研究了关键中间体的溶液结构和潜在的反应机制。

  DOI：

  10.1021/jo801410s

文献信息

• Synthesis of a 7-Azaindole by Chichibabin Cyclization: Reversible Base-Mediated Dimerization of 3-Picolines
  作者：Yun Ma、Sean Breslin、Ivan Keresztes、Emil Lobkovsky、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo801410s

  日期：2008.12.19

  The lithium diisopropylamide (LDA)-mediated condensation of 2-fluoro-3-picoline and benzonitrile to form 2-phenyl-7-azaindole via a Chichibabin cyclization is described. Facile dimerization of the picoline via a 1,4-addition of the incipient benzyllithium to the picoline starting material and fast 1,2-addition of LDA to benzonitrile cause the reaction to be complex. Both adducts are shown to reenter

  描述了二异丙基氨基锂 (LDA) 介导的 2-氟-3-甲基吡啶和苄腈缩合反应，通过 Chichibabin 环化反应形成 2-苯基-7-氮杂吲哚。通过初始苄基锂与甲基吡啶原料的 1,4-加成和 LDA 与苯甲腈的快速 1,2-加成使甲基吡啶二聚化反应变得复杂。两种加合物都显示重新进入反应坐标以产生所需的 7-氮杂吲哚。通过 IR 和 NMR 光谱的组合研究了关键中间体的溶液结构和潜在的反应机制。