N-[2-(acetylamino)ethyl]maleimide | 2018-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[2-(acetylamino)ethyl]maleimide
• 英文别名: N-(2-Acetamidoethyl)-maleimid；N-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 2018-23-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12194270
• 分子量: 182.179
• InChiKey: ZQZOTIMSPHQRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  430.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(acetylamino)ethyl]maleimide 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₈H₁₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  硫醇基迈克尔型加成。系统评估其控制因素

  摘要：

  本文是关于控制这种流行的生物共轭反应动力学和产物稳定性的因素。我们证明a）硫醇pKa，即硫醇盐的量，是亲核试剂反应动力学的唯一决定因素；b）产物降解主要通过水解（而非硫醇交换）发生，并且对于反应最迅速的亲电试剂更为突出。在分子设计方面，丙烯酰胺和低pKa硫醇作为反应伙伴出现，为稳定性和反应速率提供了最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131637
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-乙酰基乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-[2-(acetylamino)ethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  硫醇基迈克尔型加成。系统评估其控制因素

  摘要：

  本文是关于控制这种流行的生物共轭反应动力学和产物稳定性的因素。我们证明a）硫醇pKa，即硫醇盐的量，是亲核试剂反应动力学的唯一决定因素；b）产物降解主要通过水解（而非硫醇交换）发生，并且对于反应最迅速的亲电试剂更为突出。在分子设计方面，丙烯酰胺和低pKa硫醇作为反应伙伴出现，为稳定性和反应速率提供了最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131637

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• MARKER DYES FOR UV AND SHORT WAVE EXCITATION WITH HIGH STOKES SHIFT BASED ON BENZOXAZOLES
  申请人：Dyomics GmbH

  公开号：US20150175591A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention concerns compounds based on benzoxazoles wherein selected substituents are each a reactive group A bound via a linker L and adapted to covalently bond a compound of the invention to a to-be-marked molecule K, wherein A is an amine, hydroxy or phosphoramidite function, a carboxylic acid, an alkyl or active ester derived therefrom; a carboxylic acid hydrazide; or a carboxylic acid amide where K is a covalently bound component selected from the group haptenes−, proteins (antibodies), low molecular weight drug compounds, peptides, nucleotides, nucleosides, DNA oligomers, polymers, and t is from 1 to 10, and L is a linker selected from a group featuring —(CH 2 ) s —, —[(CH 2 ) m —O] p —(CH 2 ) m —, —NR10-(CH 2 ) s —, —O—(CH 2 ) s —, —S—(CH 2 ) s —, —NR10-C(O)—(CH 2 ) s —, —NR10-C(O)—O—(CH 2 ) s —, —NR10-C(O)—NR11-(CH 2 ) s — or —SO 2 —NR10-(CH 2 ) s —, wherein R10 and R11 are each independently hydrogen, alkyl and alkoxy-alkyl (—[(CH 2 ) m —O] p —CH 3 ), ω-sulfoalkyl (—(CH 2 ) r —SO 3 ), m represents the numbers of 2-5, p, r and s each independently represent the number of 1-10.

  该发明涉及基于苯并噁唑的化合物，其中所选取的取代基分别是通过连接基L结合的反应性基团A，并适用于以共价键将该发明的化合物结合到待标记的分子K，其中A是胺基、羟基或磷酰胺基、羧酸、由此衍生的烷基或活性酯；羧酸肼；或羧酸酰胺，其中K是从半抗原、蛋白质（抗体）、低分子量药物化合物、肽、核苷酸、核苷、DNA寡聚物、聚合物中选择的共价结合组分，t为1至10，L是从特征为—(CH2)s—、—[( )m—O]p—( )m—、—NR10-( )s—、—O—( )s—、—S—( )s—、—NR10-C(O)—( )s—、—NR10-C(O)—O—( )s—、—NR10-C(O)—NR11-( )s—或—SO2—NR10-( )s—的一组中选择的连接基，其中R10和R11各自独立地是氢、烷基和烷氧基烷基（—[( )m—O]p—CH3）、ω-磺酰基烷基（—( )r—SO3），m代表2-5的数字，p、r和s各自独立地代表1-10的数字。
• Markerfarbstoffe für UV- und kurzwellige Anregung mit hohem Stokes Shift auf der Basis von Benzoxazolen
  申请人：Dyomics GmbH

  公开号：EP2886542A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  Die Erfindung betrifft Verbindungen auf der Basis von Benzoxazolen, bei denen ausgewählte Substitutenten je eine über einen Linker L gebundene reaktive Gruppe A zur kovalenten Bindung von erfindungsgemäßen Verbindungen mit einem zu markierenden Molekül K ist, wobei A eine Amin-, Hydroxy- oder Phosphoramidit-Funktion, eine Carbonsäure, ein davon abgeleiteter Alkyl- oder AktivEster; ein Carbonsäure-Hydrazid; oder ein Carbonsäure-Amid ist, wobei K eine kovalent gebundene Komponente, ausgewählt aus der Gruppe Haptene, Proteine (Antikörper), niedermolekulare Arzneistoffe, Peptide, Nucleotide, Nucleoside, DNA-Oligomere, Polymere ist, und t die Zahlen von 1-10 darstellt, und L gleich ein Linker ausgewählt aus einer Gruppe mit -(CH2)s-, -[(CH2)m-O]p-(CH2)m-, NR10-(CH2)s-, -O-(CH2)s-, -S-(CH2)s-, -NR10-C(O)-(CH2)s-, -NR10-C(O)-O-(CH2)s-, -NR10-C(O)-NR11-(CH2)s- oder -SO2-NR10-(CH2)s- ist wobei R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl und Alkoxy-Alkyl (-[(CH2)m-O]p- CH3), ω-Sulfonsäure-Alkyl (-(CH2)r-SO3), m die Zahlen 2 - 5, p, r und s unabhängig voneinander die Zahlen von 1-10 darstellen.

  本发明涉及基于苯并恶唑的化合物，其中所选取代基均为通过连接剂 L 结合的活性基团 A，用于将根据本发明的化合物与待标记的分子 K 共价结合，其中 A 为胺、羟基或磷酰胺官能团、羧酸、烷基或由此衍生的活性酯、羧酸酰肼或羧酸酰胺，其中 K 为选自触媒、蛋白质（抗体）、低分子药物、肽、多肽、肽或羧酸酰胺组成的组中的共价结合成分；或羧酸酰胺，其中 K 是选自由触媒、蛋白质（抗体）、小分子药物、肽、核苷酸、核苷酸、DNA 低聚物、聚合物组成的组中的共价键合组分，t 代表 1-10 中的数字，L 是选自由-(CH2)s-、-[( )m-O]p-( )m-、NR10-( )s-、-O-( )s-、-S-( )s-、-NR10-C(O)-( )s-、-NR10-C(O)-O-( )s-、-NR10-C(O)-NR11-( )s-或-SO2-NR10-( )s-，其中 R10 和 R11 独立为氢、烷基和烷氧基烷基（-[( )m-O]p- CH3）、ω-磺酸烷基（-( )r-SO3），m 代表数字 2-5，p、r 和 s 独立地代表数字 1-10。
• HYDROGELS FOR CELL THERAPY
  申请人：Adocia

  公开号：EP4026853A1

  公开（公告）日：2022-07-13

  1. Crosslinked dextran polymer, bearing carboxylate groups, wherein at least two saccharidic units of dextran belonging to two different polymer chains are covalently linked by at least one at least divalent radical, this at least divalent radical being a linear, branched or cyclic alkyl radical comprising at least 15 carbon atoms and optionally heteroatoms such as oxygen, nitrogen or sulfur

  1.含有羧酸基团的交联葡聚糖聚合物，其中属于两条不同聚合物链的至少两个葡聚糖糖基单元通过至少一个至少二价基共价连接，该至少二价基为线性、支链或环状烷基，至少包含 15 个碳原子和可选的杂原子（如氧、氮或硫）。
• Fluorescent dyes, fluorescent dye kits, and methods of preparing labeled molecules
  申请人：Biotium, Inc.

  公开号：US10837881B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention provides methods, compositions, and kits useful in preparing labeled molecules, which are useful in the detection of binding partners.

  本发明提供了制备标记分子的方法、组合物和试剂盒，这些标记分子可用于检测结合伙伴。