(S)-4-(methylsulfanyl)nicotine | 919079-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methylsulfanyl)nicotine
• 英文别名: Pyridine, 3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-4-(methylthio)-；3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-4-methylsulfanylpyridine
• CAS: 919079-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: YEKBRLRRDIMYAH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 烟碱 在 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到(S)-4-(methylsulfanyl)nicotine
  参考文献：
  名称：

  TMSCH2Li诱导的（S）-尼古丁区域选择性锂化。

  摘要：

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。

  DOI：

  10.1039/b612786j

文献信息

• TMSCH2Li-induced regioselective lithiation of (S)-nicotine
  作者：Philippe C. Gros、Abdelatif Doudouh、Christopher Woltermann

  DOI：10.1039/b612786j

  日期：——

  The first regioselective C-4 lithiation of (S)-nicotine has been realized using TMSCH2Li as basic reagent in toluene. The reaction proceeded under mild conditions with a small excess of electrophile. The 4-chloro derivative was subsequently metallated at C-5 with the same basic reagent in THF at -78 degrees C. This methodology opens a straightforward access to functional diversity in (S)-nicotine chemistry

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。