1-octynyldiphenylphosphine | 21577-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-octynyldiphenylphosphine
• 英文别名: Oct-1-ynyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 21577-61-7
• 化学式: C₂₀H₂₃P
• 分子量: 294.376
• InChiKey: WSOBKQFHKKCSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octynyldiphenylphosphine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7-hexyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的缩合二炔与 1-炔基膦硫化物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应合成大块膦

  摘要：

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。

  DOI：

  10.1021/ja071622o
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基氯化膦 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 生成 1-octynyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺和 1-炔基膦的 2-锌乙基锌化

  摘要：

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612009

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkynylphosphines with Water Yielding (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.502

  日期：2008.4.15

  Treatment of 1-alkynylphosphines with a rhodium catalyst in 1,4-dioxane/H2O at reflux provides (E)-1-alkenylphosphine oxides in good yields with perfect stereoselectivity. The reaction proceeds as follows. Oxidative addition of 1-alkynylphosphine to rhodium followed by hydrolysis yields the corresponding terminal alkyne and diphenylphosphine oxide. Rhodium-catalyzed hydrophosphinylation of the terminal alkyne then proceeds to afford (E)-1-alkenylphosphine oxide.

  将1-炔基膦与铑催化剂在1,4-二氧六烷/水的回流条件下处理，可以高选择性且高产率地制得(E)-1-烯基膦氧化物。该反应过程如下：1-炔基膦的氧化加成到铑上，随后发生水解，生成相应的末端炔和二苯基膦氧化物。然后，铑催化的末端炔的氢膦化反应继续进行，生成(E)-1-烯基膦氧化物。
• Copper-Catalyzed anti-Hydrophosphination Reaction of 1-Alkynylphosphines with Diphenylphosphine Providing (<i>Z</i>)-1,2-Diphosphino-1-alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja070048d

  日期：2007.4.1

  nes and their sulfides. The reaction is highly chemoselective and can be performed even in an aqueous medium. The reaction is reliable enough to realize a gram-scale synthesis of (Z)-1,2-diphosphino-1-alkene. Radical reduction of the diphosphine disulfides with tris(trimethylsilyl)silane yields the parent trivalent diphosphines without suffering from the isomerization of the olefinic geometry. Enantioselective

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。
• Regiospecific and stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-phosphino-1-alkenyl boronates <i>via</i> Cu-catalyzed hydroboration of alkynylphosphines
  作者：Liubing Song、Xufeng Ma、Sheng Xu、Min Shi、Jun Zhang

  DOI：10.1039/c8nj00892b

  日期：——

  stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-2-phosphino-1-alkenyl boronates via Cu-catalyzed hydroboration of alkynylphosphines. A remarkable ligand-controlled stereoselectivity in the transformation is presented. The study on the coordination chemistry of the new phosphine/borane compounds with gold suggests the presence of very weak Au → B interaction in the gold complex 4 ligated by (E)-2-phosphino-1-alkenyl

  我们已经开发了通过铜催化的炔基膦的硼氢化反应的（E）-和（Z）-2-膦基-1-烯基硼酸酯的区域特异性和立体选择性合成。在转化中显示了非凡的配体控制的立体选择性。对新的膦/硼烷化合物与金的配位化学研究表明，在由（E）-2-膦基-1-烯基硼酸酯2a连接的金络合物4中存在非常弱的Au→B相互作用。
• Reactions of substituted 1-alkynylphosphines with Et2Zn catalyzed by the Cp2ZrCl2—EtMgBr system
  作者：A. M. Gabdullin、R. N. Kadikova、O. S. Mozgovoj、I. R. Ramazanov

  DOI：10.1007/s11172-024-4307-6

  日期：2024.7

  presence of catalytic amounts of Cp2ZrCl2 and EtMgBr proceed regio- and stereoselectively to afford (1Z)-alkenylphosphines. The oxidation and sulfonation of synthesized 1-alkenylphosphines with an aqueous solution of hydrogen peroxide or elemental sulfur give (1Z)-alkenylphosphine oxides and (1Z)-alkenylphosphine sulfides, respectively. A plausible scheme for the Zr—Mg-catalyzed 2-zincoethylzincation of 1-alkynylphosphines

  1-炔基膦与Et 2 Zn在催化量的Cp 2 ZrCl 2和EtMgBr存在下进行区域选择性和立体选择性反应，得到( 1Z )-烯基膦。合成的1-烯基膦用过氧化氢或元素硫的水溶液氧化和磺化，分别得到( 1Z )-烯基膦氧化物和( 1Z )-烯基膦硫化物。提出了 Zr-Mg 催化 1-炔基膦 2-锌乙基锌化的合理方案。
• Palladium-Catalyzed <i>anti</i>-Hydrothiolation of 1-Alkynylphosphines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0702876

  日期：2007.3.1

  Treatment of 1-alkynylphosphine with thiol in the presence of a catalytic amount of palladium acetate results in regio- and stereoselective anti-hydrothiolation, yielding the corresponding (Z)-1-phosphino-2-thio-1-alkene.