rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene | 463941-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 5-Bromotetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3(8),4,6,10,12,14,17,19-nonaene
• CAS: 463941-13-1
• 化学式: C₂₁H₁₇Br
• 分子量: 349.27
• InChiKey: GNMVGZYFJNFQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-iodo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes

  摘要：

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23541
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes

  摘要：

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23541