4-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazone | 459-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(4-Fluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 459-38-1
• 化学式: C₈H₈FN₃S
• mdl: MFCD00519140
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RDFBIASNXIDXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2-氨基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3促进的微波和水中超声联合辐射合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0846-x
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为螯合剂去除油田废水中Fe ++离子的实验和理论研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了三唑衍生物作为螯合剂（3-（对甲基苯基）‐5‐（苯磺酰基）‐4H‐1,2,4-三唑啉（MT），3‐苯基‐5‐（苯磺酰基）‐4H 1,2,4-三唑啉（PT）和3-（对氟苯基）-5-（苯磺酰基）-4H-1,2,4-三唑啉（FT）从油田废水中去除Fe ++离子。利用DR5000紫外可见分光光度计技术研究了合成化合物对铁污染样品和实验室废水中铁（II）去除的影响，并研究了不同浓度的FeSO 4溶液中铁的去除此外，还研究了在不同时间去除铁（II）衍生基团（甲基和氟）对Fe ++螯合的性能对离子进行了研究。所制备的化合物显示出从所使用的水样品中去除铁离子的高效率。使用DMol3（Materials Studio v7.0），基于诸如E HOMO和E LUMO的量子描述符，研究了标题分子（MT），（PT）和（FT）的去除效率。估计了Mulliken原子电荷分布和Fukui指数以验

  DOI：

  10.1002/jhet.3976

文献信息

• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Discovery of New Coumarin-Based Lead with Potential Anticancer, CDK4 Inhibition and Selective Radiotheranostic Effect: Synthesis, 2D & 3D QSAR, Molecular Dynamics, In Vitro Cytotoxicity, Radioiodination, and Biodistribution Studies
  作者：Mona O. Sarhan、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Raghda H. Gouda、Wafaa A. Zaghary、Mohammed A. Khedr

  DOI：10.3390/molecules26082273

  日期：——

  MCF-7, A-549, and CHO-K1 cell lines, respectively. The CDK4 enzyme assay revealed the significant CDK4 inhibitory activity of compound 2b with IC50 of 0.036 µM. The selectivity of the newly discovered lead compound 2b toward localization in tumor cells was confirmed by a radioiodination biological assay that was done via electrophilic substitution reaction utilizing the oxidative effect of chloramine-t

  合成了基于6-溴香豆素-亚乙基-肼基-噻唑基和6-溴香豆素-噻唑基的衍生物。具有高预测能力r 2 = 0.92和RMSE = 0.44的定量结构活性关系（QSAR）模型预测了5种化合物；图2b，3b，5a，9a和9i具有潜在的抗癌活性。化合物2b的最佳ΔG为–15.34 kcal / mol，亲和力为40.05 pki。在分子动力学研究中，2b显示在3.5 ns后达到0.8Å的平衡，而黄酮哌啶醇在同一时间（3.5 ns）后达到0.5Å的平衡。图2b显示了IC 50分别针对MCF-7，A-549和CHO-K1细胞系的0.0136 µM，0.015 µM和0.054 µM。CDK4酶分析显示化合物2b具有显着的CDK4抑制活性，IC 50为0.036 µM。通过放射性碘化生物测定法证实了新发现的先导化合物2b对肿瘤细胞定位的选择性，所述放射性碘化生物测定法通过利用氯胺-t的氧化作用的亲电取代反应进行。131