fluorenone thiosemicarbazone | 68279-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenone thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazinecarbothioamide；(fluoren-9-ylideneamino)thiourea
• CAS: 68279-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00446112
• 分子量: 253.327
• InChiKey: IFLBOZZHJPAFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenone thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-thiazolidine-2,4-dione 2-(fluoren-9-ylidene-hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of physiologically active compounds of the thiosemicarbazone series and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172547
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 fluorenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  乙酸通过多米诺骨牌多组分反应介导的区域选择性合成2,4,5-三取代的噻唑†

  摘要：

  据报道，乙酸介导的新型2,4,5-三取代噻唑衍生物的区域选择性合成是通过硫代氨基脲与醛/酮/ Isatin的多米诺反应，生成硫代氨基脲（原位），然后加入芳基乙二醛和活性亚甲基/活化的C。在80°C下于乙醇中的-H酸/吡唑/吲哚。通过简单的后处理即可获得高收率的产品。无金属，反应时间短，产率高是该方法的优点。

  DOI：

  10.1039/c9nj01717h

文献信息

• Ultrasound Aided Expedient Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies of Fluorenyl-Hydrazono-Thiazole Derivatives
  作者：Avneet Pal Kaur、Deepika Gautam

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22118

  日期：2019.9.10

  Ultrasound assisted facile synthesis of fluorenyl-hydrazonothiazoles (4a-d) in quantitative yields by the condensation of 2-(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazinecarbothioamide (2) with substituted phenacyl bromides in presence of dimethyl formamide has been reported. The reaction of carbothioamide 2 with α-haloacids resulted in to fluorenyl-hydrazonothiazolidin-4-ones (3). The structural characterization of the cyclized products have been established by elemental analysis and spectral data (IR, NMR and mass). The antimicrobial studies of the synthesized compounds are also reported.

  超声波辅助下，在二甲基甲酰胺存在下，通过2-(9H-芴-9-基亚甲基)肼基硫代甲酰胺（2）与取代苯乙酰溴反应，合成了氟芴基-肼基噻唑烯酮（4a-d），产率定量。将硫代甲酰胺2与α-卤代酸反应得到氟芴基-肼基噻唑烷-4-酮（3）。通过元素分析和光谱数据（红外、核磁共振和质谱）对环化产物进行了结构表征。合成化合物的抗菌研究也已报道。
• Study of versatile coordination modes, antibacterial and radical scavenging activities of arene ruthenium, rhodium and iridium complexes containing fluorenone based thiosemicarbazones
  作者：Carley Giffert L. Nongpiur、Mayur Mohan Ghate、Deepak Kumar Tripathi、Krishna Mohan Poluri、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122148

  日期：2022.1

  derivative ligands (L1, L2 and L3) yielded a series of mononuclear ruthenium, rhodium and iridium complexes and their corresponding dinuclear analogues. All these complexes (1-9) were characterized by analytical and spectroscopic techniques. Single-crystal X-ray diffraction studies determined the molecular structures of complexes 1, 5, 7-9. The compounds were screened for their in vitro antibacterial activity

  卤化物桥接金属前体 [(芳烃) MCl 2 ] 2 (芳烃 = 对伞花烃，Cp*；M = Ru、Rh 和 Ir) 与缩氨基硫脲衍生物配体 ( L1、L2和L3 ) 反应生成一系列单核钌、铑和铱配合物及其相应的双核类似物。所有这些复合物 ( 1-9 ) 都通过分析和光谱技术进行了表征。单晶 X 射线衍射研究确定了配合物 1、5、7-9 的分子结构。筛选化合物对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC 3160、MMSA、ESKAPE）和苏云金芽孢杆菌的体外抗菌活性(MTCC 8995) 和革兰氏阴性大肠杆菌(MTCC 1687) 和铜绿假单胞菌(MTCC 1688, ESKAPE) 菌株，它们表现出显着的抗菌作用。此外，还使用 ​​DPPH 自由基清除试验研究了这些化合物的抗氧化活性，其中大多数化合物显示出显着的抗氧化活性。此外，通过紫外-可见吸收光谱研究，配体L3与生物分子如鲑鱼鱼 DNA (SM-DNA)
• Efficient “on water” green route heterocyclization of thiosemicarbazones with DMAD
  作者：Rohit Singla、Deepika Gautam、Poonam Gautam、R. P. Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073282

  日期：2016.5.3

  thiazolidin-4-one derivatives in water from cyclocondensation reaction of thiosemicarbazone derivatives and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in good yield is reported. The regiochemistry of the cyclized products is established by elemental analysis, IR, NMR, and mass spectral data. A single crystal X-ray diffraction study of a representative compound, 3f, is reported.

  图形摘要 摘要 报道了一种简单、高效且环保的方法，用于在水中通过缩氨基硫脲衍生物和二甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 的环缩反应以良好的收率合成 thiazolidin-4-one 衍生物。环化产物的区域化学是通过元素分析、IR、NMR 和质谱数据确定的。报告了代表性化合物 3f 的单晶 X 射线衍射研究。
• Functionalized benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene thiosemicarbazone derivatives as inhibitors of cathepsin L
  作者：G.D. Kishore Kumar、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Grace Kim Yoo、Jiangli Song、Tracy E. Strecker、Bronwyn G. Siim、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.026

  日期：2010.11

  of thiosemicarbazone analogs based on the benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene molecular frameworks has been prepared by chemical synthesis and evaluated as small-molecule inhibitors of the cysteine proteases cathepsin L and cathepsin B. The two most potent inhibitors of cathepsin L in this series (IC50 <135 nM) are brominated-benzophenone thiosemicarbazone analogs that are further functionalized

  已通过化学合成制备了一系列基于二苯甲酮，噻吩，吡啶和芴分子骨架的硫半碳zone类似物，并被评估为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L和组织蛋白酶B的小分子抑制剂。组织蛋白酶L的两种最有效抑制剂该系列（IC 50  <135 nM）是溴化二苯甲酮硫半碳酸盐类似物，可通过酚类部分（2和6）进一步官能化。此外，溴-二苯甲酮硫半脲酮乙酰衍生物（3）也强烈抑制组织蛋白酶L（IC 50 = 150.8 nM）。噻吩系列中的溴取代导致仅显示出对组织蛋白酶L的中等抑制作用的化合物。二苯甲酮硫代半碳环酮系列中两个活性最高的类似物对组织蛋白酶L的抑制比对组织蛋白酶B的选择性高。
• Synthesis, Characterization, and Antitumor Activity of Some Metal Complexes with Schiff Bases Derived from 9-Fluorenone as a Polycyclic Aromatic Compound
  作者：Nabil S. Youssef、Eman A. El Zahany、Manal M. Anwar、Sohair A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802080444

  日期：2008.12.23

  the condensation of thiosemicarbazide, semicarbazide, and ethylenediamine with 9-fluorenone as polycyclic aromatic compound (PAC). Ag(I), Cu(II), VO(IV), La(III), and Zn(II) of the ligands HL1, HL2, and L3 have been prepared and characterized by conductance and magnetic measurements, and electronic, infrared, and 1H NMR spectral data. Tetrahedral structures are suggested for Ag (I) with HL1, HL2, and

  新的双叉希夫碱配体 HL1 [(9H-芴-9-ylidene)-氨基硫脲]、HL2 [(9H-芴-9-ylidene)semicarbazide] 和 L3 [N 1,N 2-di(9H-芴-9- ylidene)ethan-1,2-diamine] 衍生自氨基硫脲、氨基脲和乙二胺与 9-芴酮作为多环芳族化合物 (PAC) 的缩合。已制备配体 HL1、HL2 和 L3 的 Ag(I)、Cu(II)、VO(IV)、La(III) 和 Zn(II)，并通过电导和磁测量以及电子、红外、和 1H NMR 光谱数据。四面体结构建议用于具有 HL1、HL2 和 L3 的 Ag (I)，而 Cu(II)-HL1 和 VO(IV)-HL2 分别具有八面体和方形平面结构。已经研究了 Erlich 体内抗肿瘤活性 (EAA) 并表明游离配体 L3、HL2、