(-)-(6R,8R)-discorhabdin B | 1078709-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (-)-(6R,8R)-discorhabdin B
• 英文别名: (1R,14R)-19-bromo-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),16,19-hexaene-11,18-dione
• CAS: 1078709-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 414.282
• InChiKey: SVKKMXJIWIOCJC-ADLMAVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 (-)-(6R,8R)-discorhabdin B 、 三氟乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(2R)-2-acetamido-3-[[(1S,14R)-11,18-dioxo-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),16,19-hexaen-20-yl]sulfanyl]propanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋生物碱Discorhabdin B †的亲电子反应性研究

  摘要：

  Discorhabdins的细胞毒性海洋吡咯烷氨基醌生物碱的作用机理尚不清楚。我们已经确定discorhabdin B充当仿生硫醇亲核试剂的亲电子试剂，导致脱溴的加合物。与此相反，效力较低的细胞毒素discorhabdins d和Q未能反应，细胞毒性支撑的SAR模型需要亲电Δ执行协调组合1碳中心和亲核N-18胺为有效的活性。Discorhabdin B的两个对映异构体所表现出的亲核试剂的立体定向性质表明，卵硫醇A取代的Discorhabdins H，H 2，K和K 2的生物发生不需要通过酶促过程来介导。

  DOI：

  10.1039/c2ob07090a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-(6R,8R)-discorhabdin B
  参考文献：
  名称：

  使用电子圆二色性光谱的理论计算，对映体discorhabdin生物碱及其绝对构型的建立。

  摘要：

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo801622n

文献信息

• Investigation of the electrophilic reactivity of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin B
  作者：Cary F. C. Lam、Tanja Grkovic、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c2ob07090a

  日期：——

  The mechanisms of action of the cytotoxic marine pyrroloiminoquinone alkaloids the discorhabdins are unknown. We have determined that discorhabdin B acts as an electrophile towards biomimetic thiol nucleophiles leading to debrominated adducts. In contrast, less potent cytotoxins discorhabdins D and Q failed to react, supporting an SAR model of cytotoxicity requiring an orchestrated combination of an

  Discorhabdins的细胞毒性海洋吡咯烷氨基醌生物碱的作用机理尚不清楚。我们已经确定discorhabdin B充当仿生硫醇亲核试剂的亲电子试剂，导致脱溴的加合物。与此相反，效力较低的细胞毒素discorhabdins d和Q未能反应，细胞毒性支撑的SAR模型需要亲电Δ执行协调组合1碳中心和亲核N-18胺为有效的活性。Discorhabdin B的两个对映异构体所表现出的亲核试剂的立体定向性质表明，卵硫醇A取代的Discorhabdins H，H 2，K和K 2的生物发生不需要通过酶促过程来介导。
• Enantiomeric Discorhabdin Alkaloids and Establishment of Their Absolute Configurations Using Theoretical Calculations of Electronic Circular Dichroism Spectra
  作者：Tanja Grkovic、Yuanqing Ding、Xing-Cong Li、Victoria L. Webb、Daneel Ferreira、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/jo801622n

  日期：2008.11.21

  pyrroloiminoquinone marine alkaloids discorhabdins B (2), G*/I (3), L (4), and W (5) have been isolated from Latrunculia species sponges collected at different locations around the coast of New Zealand. The absolute configuration of all compounds was secured by comparison of observed data with the results of time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations of electronic circular dichroism (ECD) spectra

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。