2-(p-trifluoromethylphenyl)benzothiazoline | 1104416-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-trifluoromethylphenyl)benzothiazoline
• 英文别名: CF3Ph(Bt)；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1104416-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NS
• 分子量: 281.301
• InChiKey: HYVWPBUJXFXEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-trifluoromethylphenyl)benzothiazoline 在 mesoporous Co₃O₄ 、 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  高度有序的介孔钴氧化物作为 N-杂环需氧氧化芳构化的多相催化剂

  摘要：

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100644
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-trifluoromethylphenyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Structural influences on the oxidation of a series of 2-benzothiazoline analogs

  摘要：

  We have examined the molecular and electronic structures of a number of benzothiazoline (Bt) and benzothiazole (oBt) analogs that possess phenyl and heterocycle substituents at the 2-position and discuss the ground-state factors that influence the relative rates at which these benzothiazolines are oxidized to benzothiazoles. Our studies indicate that the substituent at the 2-position in the benzothiazoline plays a fundamental role in governing the susceptibility of the species to oxidize. Our calculations for this series of compounds suggest that benzothiazolines that possess a heterocyclic R group oxidize faster than those with a phenyl group. The establishment of a favorable electrostatic interaction between the heteroatoms of the R and Bt/oBt fragments is a primary influence on this reaction while the establishment of it conjugation across the C-R-C-oBt bond is a minor effect. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.001

文献信息

• Reduction of Nitroarenes to Anilines with a Benzothiazoline: Application to Enantioselective Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives
  作者：Masamichi Miyagawa、Ryota Yamamoto、Nanako Kobayashi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611639

  日期：2019.3

  The metal-free reduction of nitroarenes to aniline derivatives was accomplished in a short time by using a benzothiazoline as the hydrogen donor in combination with a Bronsted acid. An enantioselective synthesis of 2-arylquinolines was achieved by using 1-aryl-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ones as starting materials and a combination of a benzothiazoline and a chiral phosphoric acid.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体并结合布朗斯台德酸，在短时间内完成硝基芳烃向苯胺衍生物的无金属还原。2-芳基喹啉的对映选择性合成是通过使用 1-芳基-3-(2-硝基苯基)丙-1-酮作为起始材料以及苯并噻唑啉和手性磷酸的组合来实现的。
• Highly Ordered Mesoporous Cobalt Oxide as Heterogeneous Catalyst for Aerobic Oxidative Aromatization of N‐Heterocycles
  作者：Yue Cao、Yong Wu、Yuanteng Zhang、Jing Zhou、Wei Xiao、Dong Gu

  DOI：10.1002/cctc.202100644

  日期：2021.8.20

  Among all methods, aerobic oxidative aromatization is one of the most effective. However, in homogeneous conditions, catalysts are difficult to be recycled. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy with a mesoporous cobalt oxide as catalyst. The developed protocol shows a broad applicability for the synthesis of N-heterocycles (32 examples, up to 99 % yield), and the catalyst presents high turnover

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。
• Structural influences on the oxidation of a series of 2-benzothiazoline analogs
  作者：Matthew A. Lynn、Lauren J. Carlson、Hyeon Hwangbo、Joseph M. Tanski、Laurie A. Tyler

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.12.001

  日期：2012.3

  We have examined the molecular and electronic structures of a number of benzothiazoline (Bt) and benzothiazole (oBt) analogs that possess phenyl and heterocycle substituents at the 2-position and discuss the ground-state factors that influence the relative rates at which these benzothiazolines are oxidized to benzothiazoles. Our studies indicate that the substituent at the 2-position in the benzothiazoline plays a fundamental role in governing the susceptibility of the species to oxidize. Our calculations for this series of compounds suggest that benzothiazolines that possess a heterocyclic R group oxidize faster than those with a phenyl group. The establishment of a favorable electrostatic interaction between the heteroatoms of the R and Bt/oBt fragments is a primary influence on this reaction while the establishment of it conjugation across the C-R-C-oBt bond is a minor effect. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.