(E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 61043-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；2-Pyridinecarboxaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 61043-10-5
• 化学式: C₇H₈N₄S
• mdl: MFCD00160323
• 分子量: 180.233
• InChiKey: GXBCCUBTQFNGFA-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基脲及其铜配合物的合成，表征及生物学活性

  摘要：

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 计算证明合成/反异构体形成的取代缩氨基硫脲和缩氨基脲的合成、NMR 结构表征和分子建模

  摘要：

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4041

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Elany Barbosa da Silva、Lívia Bandeira Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Rafaela Salgado Ferreira、Luana Faria da Cruz、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Paul V. Bernhardt、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.012

  日期：2014.10

  synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activities and docking studies of a novel series of 2-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazoles derived from 2-pyridine thiosemicarbazone. The majority of these compounds are potent cruzain inhibitors and showed excellent inhibition on the trypomastigote form of the parasite, and the resulting structure–activity relationships are discussed. Together, these data present a novel series

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• [EN] CHROMOBOX PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE CHROMOBOX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018058029A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Provided herein are compounds useful as inhibitors of CBX. Also described are pharmaceutical compositions and medical uses of these compounds.

  本文提供了作为CBX抑制剂有用的化合物。同时描述了这些化合物的药物组成和医药用途。
• Modified prodrug forms of AP/AMP
  申请人：——

  公开号：US20020119955A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to compounds according to the structure: 1 Where R is H or CH 3 ; R 2 is phosphate which can be free acid or salt; R 3 is H, F, Cl, Br, I, OCH 3 , OCF 3 , CF 3 or a C 1 -C 3 alkyl group; R 4 is H, F, Cl, Br, I, OCH 3 , OCF 3 or CF 3 ; and R 5 and R 6 are each independently H, F, Cl, Br, I, OCH 3 , OCF 3 or CF 3 , with the proviso that when any two of R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H which may be used to treat neoplasia, including cancer.

  本发明涉及以下结构的化合物：1其中R为H或CH3；R2为可以是自由酸或盐的磷酸盐；R3为H、F、Cl、Br、I、OCH3、OCF3、CF3或C1-C3烷基基团；R4为H、F、Cl、Br、I、OCH3、OCF3或CF3；R5和R6分别独立为H、F、Cl、Br、I、OCH3、OCF3或CF3，条件是当R3、R4、R5或R6中的任意两个不是H时，另外两个R3、R4、R5或R6为H，可用于治疗新生物，包括癌症。

表征谱图