(+)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine | 142873-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
• 英文别名: 5-Amino-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran；[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]amine；2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-3H-1-benzofuran-5-amine
• CAS: 142873-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: ZTLPMYFAELUOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 以62%的产率得到5,6-dichloro-2-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives, their production and use

  摘要：

  由以下公式代表的化合物： 其中 R1 和 R2 是氢原子、烃基或杂环基，或者 R1 和 R2 可以与相邻的碳原子一起形成 3 至 8 个成员的同环或杂环环，W 表示 (i) 由以下公式代表的基团： 其中环 B 表示一个 5 至 7 个成员的环，或者 (ii) 由以下公式代表的基团： 其中 R4 表示 (1) 可以用芳香基取代的脂肪烃基，或者 (2) 含有芳香基的酰基，R5 是氢原子、C1-6 烷基或酰基，提供当 W 是 Wa 时，R3 是氢原子、烃基或杂环基，当 W 是 Wb 时，R3 表示一个 C6-14 芳基，或其盐或前药具有优异的抑制神经退行性等作用，以及出色的脑透过性，毒性低，因此可用作预防或治疗神经退行性疾病等的药物。

  公开号：

  US20020160996A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 在 palladium on activated carbon 氢气 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 水 、 甲醇 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以88.6%的产率得到(+)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING BENZOFURAN DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1408036B1

文献信息

• Aminocoumaran derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05376681A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  A novel aminocoumaran derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are a hydrogen atom, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aliphatic group or aromatic group; R.sup.3 R.sup.4 and R.sup.5 are an optionally acylated hydroxyl optionally substituted amino group, alkoxy group or aliphatic group, or two of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 may be linked together to form a carbocyclic group; R.sup.6 and R.sup.7 are an aliphatic group and at least one of them has a methylene group at the .alpha.-position; R.sup.8 and R.sup.9 are a hydrogen atom or an aliphatic group or aromatic group, or a salt thereof is useful for medicines for preventing and treating various diseases such as arterial schleosis, hepatopathy, cerebrovascular diseases and the like.

  一种一般式（I）的新型氨基香豆素衍生物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢原子、酰基、烷氧羰基、脂肪基或芳香基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是可选酰化的羟基、可选取代的氨基、烷氧基或脂肪基，或者R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的两个可以连接在一起形成一个碳环基团；R.sup.6和R.sup.7是脂肪基，其中至少一个在α-位置有一个亚甲基基团；R.sup.8和R.sup.9是氢原子或脂肪基或芳香基，或其盐，用于预防和治疗各种疾病，如动脉硬化、肝病、脑血管疾病等。
• Substituted Pyrazalones
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100056505A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• [EN] AZO COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOÏQUES, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006022311A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A process for the production of an aromatic azo compound having a 2,3-dihydrobenzofuran ring bearing a diazo group at the 5-position of the ring by conducting the diazo coupling of a 2,3-dihydrobenzofuran derivative represented by the general formula (II): (II) [wherein R1 and R2 are each independently C1-6 alkyl; R3 is optionally substituted aryl; and R4, R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-6 alkyl, halogeno, C1-6 alkoxy, or C1-6 alkylthio] with a benzenediazonium salt having an electron-withdrawing group at the p- and/or o-position in a mixed solvent composed of water and a polar organic solvent.

  一种生产具有2,3-二氢苯并呋喃环，在环的5-位上带有重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将一种由通式（II）表示的2,3-二氢苯并呋喃衍生物进行重氮偶联，其中（II）[其中R1和R2各自独立地是C1-6烷基；R3是可选的取代芳基；R4、R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基]与在p-位和/或o-位具有带电子吸引基团的苯二重氮盐。
• Intermediates for pharmaceutically useful aminocoumaran derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05594154A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  A novel aminocoumaran derivative of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are a hydrogen atom, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aliphatic group or aromatic group; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are an optionally acylated hydroxyl optionally substituted amino group, alkoxy group or aliphatic group, or two of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 may be linked together to form a carbocyclic group; R.sup.6 and R.sup.7 are an aliphatic group and at least one of them has a methylene group at the .alpha.-position; R.sup.8 and R.sup.9 are a hydrogen atom or an aliphatic group or aromatic group, or a salt thereof is useful for medicines for preventing and treating various diseases such as arterial sclerosis, hepatopathy, cerebrovascular diseases and the like.

  一种新型氨基香豆素衍生物的一般式为（I）：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2是氢原子、酰基、烷氧羰基、脂肪基或芳基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是一个可选酰化的羟基、可选取代的氨基、烷氧基或脂肪基，或R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的两个可连接在一起形成碳环基；R.sup.6和R.sup.7是脂肪基，其中至少一个在α位上有一个亚甲基；R.sup.8和R.sup.9是氢原子或脂肪基或芳基，或其盐，可用于预防和治疗各种疾病，如动脉硬化、肝病、脑血管疾病等。
• Process for preparing optically active 2,3-dihydrobenzofuran compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077712A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A process for preparing optically active 2,3-dihydrobenzofuran compounds which comprises subjecting a 2,3-dihydrobenzofuran compound represented by the general formula or a salt thereof to optical resolution with an optically active acid compound: 1 [wherein R 1 and R 2 are each hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group; R 3 is an optionally substituted aromatic group; and C is a benzene ring which may further have a substituent in addition to the amino group]. The process enables industrially advantageous production of intermediates for the synthesis of optically active 2,3-dihydrobenzofuran compounds useful as preventive and/or therapeutic drugs for neurodegenerative diseases and so on.

  一种制备光学活性2,3-二氢苯并呋喃化合物的方法，包括将一般式所表示的2,3-二氢苯并呋喃化合物或其盐与光学活性酸化合物进行光学分辨：1 [其中R1和R2均为氢或可选取代的碳氢基团；R3为可选取代的芳香基团；C为苯环，除氨基外还可能有取代基]。该方法可实现工业上优势的中间体生产，用于合成对神经退行性疾病等有预防和/或治疗作用的光学活性2,3-二氢苯并呋喃化合物。