1-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)thiosemicarbazide | 81156-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(bis(4-hydroxyphenyl) methylene) hydrazine-1-carbothioamide；Hydrazinecarbothioamide, 2-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]-；[bis(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 81156-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: RYMHRKPXSHHDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)thiosemicarbazide 、 2-溴苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-2-(4-phenylthiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过双重抑制水肿和中性粒细胞募集，设计和合成具有体内抗炎活性的新型二苯甲酮衍生物

  摘要：

  通过分子杂交设计了一系列含有噻唑杂环核的新型二苯甲酮衍生物。分子对接研究证明了设计的化合物对环氧合酶 (COX) 同工酶的抑制潜力。通过巴豆油诱导的耳水肿试验合成、表征并评估这些化合物的抗炎特性，以检查它们对前列腺素 (PG) 产生和中性粒细胞募集的影响。噻唑衍生物在减轻耳部水肿方面显示出有效的作用。分析表明，二苯甲酮衍生物结构上4-苯基-2-肼基噻唑的存在和C4'-OCH3的不存在与PG产生的抑制密切相关。此外，导数 2e，3a 和 3c 同时抑制 PG 产生和中性粒细胞募集，这可能是一种比普通 NSAID 更好的作用机制，因为它们无法抑制中性粒细胞募集。因此，这些化合物可以被认为是开发具有创新作用机制的新型抗炎药的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23081859
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 氨基硫脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到1-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过双重抑制水肿和中性粒细胞募集，设计和合成具有体内抗炎活性的新型二苯甲酮衍生物

  摘要：

  通过分子杂交设计了一系列含有噻唑杂环核的新型二苯甲酮衍生物。分子对接研究证明了设计的化合物对环氧合酶 (COX) 同工酶的抑制潜力。通过巴豆油诱导的耳水肿试验合成、表征并评估这些化合物的抗炎特性，以检查它们对前列腺素 (PG) 产生和中性粒细胞募集的影响。噻唑衍生物在减轻耳部水肿方面显示出有效的作用。分析表明，二苯甲酮衍生物结构上4-苯基-2-肼基噻唑的存在和C4'-OCH3的不存在与PG产生的抑制密切相关。此外，导数 2e，3a 和 3c 同时抑制 PG 产生和中性粒细胞募集，这可能是一种比普通 NSAID 更好的作用机制，因为它们无法抑制中性粒细胞募集。因此，这些化合物可以被认为是开发具有创新作用机制的新型抗炎药的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23081859

文献信息

• Design, synthesis and mechanistic studies of benzophenones hydrazone derivatives as cathepsin inhibitors
  作者：Israa A. Abdel-Azziz、Noha H. Amin、Mohamed T. El-Saadi、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134583

  日期：2023.2

  from 0.071 to 0.303 μM. A mechanistic study revealed that compound 6e induced apoptosis on A498 cell line by 38.02% compared to 1.64% in control. This apoptotic effect was supported by an 8.58-fold increase in the level of caspase-3 compared to the control cells. Additionally, compound 6e inhibited A498 cell growth mostly at the S phase. Furthermore, molecular modeling studies showed that compound 6e

  合成了一系列新的二苯甲酮腙衍生物并评估了它们的抗增殖活性。缩氨基硫脲衍生物5c和胍腙衍生物6d-f对 A498 肾癌细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50分别为 14.5、0.28、0.30 和 0.3 μM。化合物5c、6d、6e和6f显示出对组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 的抑制活性（IC 50范围为 0.071 至 0.303 μM。机理研究表明化合物6e与对照中的 1.64% 相比，A498 细胞系诱导凋亡 38.02%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了 8.58 倍，从而支持了这种凋亡效应。此外，化合物6e主要在 S 期抑制 A498 细胞生长。此外，分子模型研究表明，化合物6e通过疏水性氢键相互作用与必需氨基酸相互作用，因此与组织蛋白酶 L 和组织蛋白酶 B 结合位点具有良好的拟合。因此，化合物 6e 可被认为是一种有前途的抗癌先导化合物，值得进一步探索/优化作为通过组织蛋白酶抑制的抗增殖剂。
• MARQUEZ, M.;SILVA, M.;PEREZ, BENDITO D., ANAL. LETT., 23,(1990) N, C. 1357-1369
  作者：MARQUEZ, M.、SILVA, M.、PEREZ, BENDITO D.

  DOI：——

  日期：——
• MARQUEZ, MANUELA;SILVA, MANUEL;PEREZ-BENDITO, DOLORES, ANALYST, 113,(1988) N 9, C. 1373-1376
  作者：MARQUEZ, MANUELA、SILVA, MANUEL、PEREZ-BENDITO, DOLORES

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of New Benzophenone Derivatives with In Vivo Anti-Inflammatory Activity through Dual Inhibition of Edema and Neutrophil Recruitment
  作者：Jaqueline Januario、Thiago de Souza、Stefânia Lavorato、Tatiane Maiolini、Olívia Domingos、João Baldim、Laís Folquitto、Marisi Soares、Daniela Chagas-Paula、Danielle Dias、Marcelo dos Santos

  DOI：10.3390/molecules23081859

  日期：——

  examine their effect on both prostaglandin (PG) production and neutrophils recruitment. The thiazole derivatives displayed a potent effect in terms of reducing ear edema. The analysis suggested that the presence of 4-phenyl-2-hydrazinothiazole and the absence of C4′-OCH3 on the benzophenone derivative structure are strongly related to the inhibition of PG production. In addition, the derivatives 2e, 3a and

  通过分子杂交设计了一系列含有噻唑杂环核的新型二苯甲酮衍生物。分子对接研究证明了设计的化合物对环氧合酶 (COX) 同工酶的抑制潜力。通过巴豆油诱导的耳水肿试验合成、表征并评估这些化合物的抗炎特性，以检查它们对前列腺素 (PG) 产生和中性粒细胞募集的影响。噻唑衍生物在减轻耳部水肿方面显示出有效的作用。分析表明，二苯甲酮衍生物结构上4-苯基-2-肼基噻唑的存在和C4'-OCH3的不存在与PG产生的抑制密切相关。此外，导数 2e，3a 和 3c 同时抑制 PG 产生和中性粒细胞募集，这可能是一种比普通 NSAID 更好的作用机制，因为它们无法抑制中性粒细胞募集。因此，这些化合物可以被认为是开发具有创新作用机制的新型抗炎药的潜在先导化合物。