2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid | 141109-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: S(-)-2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid；3-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoic acid；2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 141109-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RADJEIZOJZINJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺；二甲基亚砜;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 t-butyl (3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-galactopyranosyloxy)-3-p-hydroxyphenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  基于叶片运动因子的新型生物活性光亲和探针的合成，该探针对其受体分子具有潜在的高结合亲和力

  摘要：

  叶片运动因子与植物小叶植物中运动细胞的结合诱导了芥子叶运动。叶片运动因子的某些受体应参与此生物学事件。我们开发了一种新型的光亲和探针（1）用于检测受体分子。探针化合物1在糖苷部分的2'-位置带有一个光标记基团，该基团靠近该分子与其受体的潜在结合位点。这种分子设计对于提高光标记产率是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00287-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用锆/铪醇盐引发剂通过邻位选择性开环聚合合成α-羟基酸的交替顺序控制共聚物

  摘要：

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04712

文献信息

• Anomalous fluorinations of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters by diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：David Haigh、Lee J. Jefcott、Katherine Magee、Hamish McNab

  DOI：10.1039/p19960002895

  日期：——

  Treatment of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters 8 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) gives considerable amounts of rearranged 2-aryl-3-fluoropropanoic esters 12 together with the expected products 11. The extent of rearrangement is dependent on solvent and on the substitution pattern of the aryl ring; the mechanism of rearrangement probably involves anchimeric assistance by the aryl group in

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• Process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20020177726A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of the formula (1) 1 useful as an intermediate for the preparation of many pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种改进的制备3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的方法，其化学式为（1），可用作制备许多药用活性化合物的中间体。
• Process for the preparation of new antidiabetic agents
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US06531596B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of novel antidiabetic compounds having formula (1) where R1 represents hydrogen or lower alkyl group and X represents hydrogen or halogen atom.

  本发明涉及一种改进的制备新型抗糖尿病化合物的方法，其化学式为（1），其中R1代表氢或较低的烷基基团，X代表氢或卤原子。