5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carboxylic acid | 548458-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-(methylthio)-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid；5-chloro-2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 548458-13-5
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 242.686
• InChiKey: HIYXJWNZNBLPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.33h， 以45%的产率得到2-(dimethylamino)ethyl 5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明提供了一种式I（I）的化合物，其中n为1或2；R1选自氢、卤素、CN、COOR6、CONR6R7或CH2OR6；R2选自氢、卤素或CN；R3选自氢或卤素；R4选自氢、COOR6、CONR6 R7、NO2、NR6R7或NR6COR7；R5选自氢、NR6R7或NR6COR7；作为游离碱或药学上可接受的盐、溶剂或其盐的溶剂，以及它们的制备方法、含有所述化合物的药物配方和所述化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004099190A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-2-(methylthio)-3H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明提供了一种式I（I）的化合物，其中n为1或2；R1选自氢、卤素、CN、COOR6、CONR6R7或CH2OR6；R2选自氢、卤素或CN；R3选自氢或卤素；R4选自氢、COOR6、CONR6 R7、NO2、NR6R7或NR6COR7；R5选自氢、NR6R7或NR6COR7；作为游离碱或药学上可接受的盐、溶剂或其盐的溶剂，以及它们的制备方法、含有所述化合物的药物配方和所述化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004099190A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：King Sarah

  公开号：US20050075334A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如公式（I）中所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该活性化合物，特别是在哺乳动物中治疗c-Jun N末端激酶（JNK）介导的疾病，尤其是阿尔茨海默病。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1458712A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003051277A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿ and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099190A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention provides a compound of Formula I (I) wherein n is 1 or 2; R1 is selected from hydrogen, halogen, CN, COOR6, CONR6R7 or CH2OR6; R2 is selected from hydrogen, halogen or CN; R3 is selected from hydrogen or halogen; R4 is selected from hydrogen, COOR6, CONR6 R7, NO2, NR6R7, or NR6COR7; R5 selected from hydrogen, NR6R7 or NR6COR7; as a free base or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or solvate of salt thereof, a process for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  该发明提供了一种式I（I）的化合物，其中n为1或2；R1选自氢、卤素、CN、COOR6、CONR6R7或CH2OR6；R2选自氢、卤素或CN；R3选自氢或卤素；R4选自氢、COOR6、CONR6 R7、NO2、NR6R7或NR6COR7；R5选自氢、NR6R7或NR6COR7；作为游离碱或药学上可接受的盐、溶剂或其盐的溶剂，以及它们的制备方法、含有所述化合物的药物配方和所述化合物在治疗中的用途。