nervonoyl chloride | 145411-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: nervonoyl chloride
• 英文别名: (Z)-tetracos-15-enoyl chloride；Z-15-tetracosenoyl chloride
• CAS: 145411-43-4
• 化学式: C₂₄H₄₅ClO
• 分子量: 385.074
• InChiKey: RAEHNDDDUYRIIC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nervonoyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (Z)-N-((2R,3S,4R)-1-((4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)thio)-3,4-isopropylidenedioxyoctadec an-2-yl)tetracos-15-enamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w
• 作为产物：
  描述：

  神经酸 在 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 nervonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of cerebroside analogues as substrates of cerebroside sulphotransferase and discovery of a competitive inhibitor
  作者：Wenjin Li、Joren Guillaume、Younis Baqi、Isabell Wachsmann、Volkmar Gieselmann、Serge Van Calenbergh、Christa E. Müller

  DOI：10.1080/14756366.2020.1791841

  日期：2020.1.1

  competitive CST inhibitors, we synthesised and investigated analogues of the substrate galactosylceramide with variations at the anomeric position, the acyl substituent and the carbohydrate moiety, and investigated their structure–activity relationships. While most of the compounds behaved as substrates, α-galactosylceramide 16 was identified as the first competitive CST inhibitor. Compound 16 can

  摘要 异色性白细胞营养不良（MLD）是一种罕见的遗传性疾病，其特征是芳基硫酸酯酶A酶功能异常，导致溶酶体积累脑苷脂硫酸盐（硫酸盐），导致患者随后发生脱髓鞘。半乳糖基神经酰胺（脑苷脂）磺基转移酶（CST）催化硫酸基团从3'-磷酸腺苷-5'-磷酸酯（PAPS）向脑苷脂的转移，产生硫化物。有人提出通过抑制CST对芳基硫酸酯酶A进行底物还原疗法是一种有前途的治疗方法。为了鉴定竞争性CST抑制剂，我们合成并研究了底物半乳糖基神经酰胺的类似物，其端基异构体位置，酰基取代基和碳水化合物部分均存在差异，并研究了它们的结构-活性关系。16被确定为第一种竞争性CST抑制剂。化合物16可以用作开发用于治疗这种破坏性疾病的药物MLD的新的先导结构，目前尚无小分子疗法。
• Nervonic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：Croda International PLC

  公开号：US06664406B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The present invention relates to a nervonic acid derivatives of formula (I) CH3—(CH2)7—CH═CH—(CH2)13—C(O)—O—(CH2)3—OR  (I) wherein R is hydrogen (H) or a residue of a carboxylic acid; or a salt of the compound where R is H; or a bioprecursor, prodrug thereof. Those compounds wherein R is other than H have pharmacological activity, in particular anti-inflammatory and immunomodulatory effects. Those compounds wherein R is H can be used to prepare the pharmacologically active derivatives.

  本发明涉及一种公式(I)CH3—(CH2)7—CH═CH—( )13—C(O)—O—( )3—OR的神经酸衍生物，其中R为氢（H）或羧酸残基；或化合物的盐，其中R为H；或其生物前体，前药。其中R为非H的化合物具有药理活性，特别是抗炎和免疫调节作用。其中R为H的化合物可用于制备药理活性衍生物。
• An efficient, one-pot synthesis of various ceramide 1-phosphates from sphingosine 1-phosphate
  作者：Peter Nussbaumer、Valentin Hornillos、Michael Ghobrial、Thomas Ullrich

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.10.005

  日期：2008.2

  An efficient, one-pot procedure for the synthesis of ceramide 1-phosphates with varying N-acyl substituents, to serve as tool compounds for analytical and biological investigations, was developed. Sphingosine 1-phosphate was silylated in situ to increase its solubility and to protect the 3-hydroxy functionality and then allowed to react with activated acid derivatives in the presence of diisopropylethylamine

  开发了一种高效的一锅法合成具有不同N-酰基取代基的神经酰胺1-磷酸酯，以用作分析和生物学研究的工具化合物。将1-磷酸鞘氨醇原位硅烷化以增加其溶解度并保护3-羟基官能度，然后使其在二异丙基乙胺存在下与活化的酸衍生物反应。通过在反相材料上进行中压色谱法，同时裂解甲硅烷基保护基并与试剂和副产物分离。因此，以良好的产率制备了具有各种脂肪酸链以及荧光和亲和标记附着于鞘状神经骨架上的神经酰胺1-磷酸酯。
• Anti-inflammatory and immunomodulatory amino acid derivatives, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040242663A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention ralates to compounds of formula (I): wherein R is hydrogen (H) or C 1-6 alkyl; and X is defined such that —NH—(X)—COOH is the residue of an amino acid, which amino acid may itself optionally be substituted at any pendant amino group thereof by a residue of a carboxylic acid or a derivative thereof; or a salt thereof. The use of these compounds, in particular as potential anti-inflammatory and immunomodulatory drugs, and their preparation are described. 1

  本发明涉及以下式子的化合物（I）： 其中R是氢（H）或C1-6烷基；X的定义是，—NH—（X）—COOH是氨基酸的残基，该氨基酸本身可以在其任何端基氨基上选择性地被羧酸或其衍生物的残基所取代；或其盐。本发明还描述了这些化合物的用途，特别是作为潜在的抗炎和免疫调节药物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-<i>N</i>-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/jo102064p

  日期：2011.1.7

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.