tert-butyl (4S,5R,1'E)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate | 207516-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R,1'E)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S,5R,1E)-tert-butyl-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate；N-Boc-D-erythro-sphingosine-2,3-N,O-acetonide；tert-butyl (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 207516-23-2
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄
• 分子量: 439.679
• InChiKey: CTHUQQFNFRTUSM-DWVLVAQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R,1'E)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇1-磷酸SPP的光解性衍生物的合成和评估。

  摘要：

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00112-7
• 作为产物：
  描述：

  C₄₂H₆₇NO₄Si 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92 mg的产率得到tert-butyl (4S,5R,1'E)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  笼式神经酰胺 1-磷酸酯类似物：合成和性质

  摘要：

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。

  DOI：

  10.1021/jo902076w

文献信息

• A Properly Protected Sphingosine Acceptor for Helferich Glycosylation
  作者：Luigi Panza、Mario Michieletti、Laura Sillani

  DOI：10.1055/s-0029-1217956

  日期：2009.10

  The synthesis and some examples of glycosylations of a properly protected sphingosine is presented. This compound is suitable for the preparation of glycosphingolipids. It has been used for the synthesis of α-mannosylceramide and sulfatide exploiting the anchimeric assistance to address the stereochemistry of the glycosidic bond.

  提供了适当保护的神经酰胺的合成及一些糖基化的例子。该化合物适合用于糖脂的制备。它已经被用于合成α-甘露糖神经酰胺和硫酸脂，利用锚式协助来解决糖苷键的立体化学问题。
• Caged Ceramide-1-Phosphate Derivatives
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20120238018A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P) and the method of using them for delivering C 1 P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes.

  本发明涉及一种新型笼状鞘氨醇1-磷酸酯（C1P）及其在体外和体内内向细胞内输送C1P的方法，用于研究和治疗目的。
• [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2011056599A3

  公开（公告）日：2011-09-22
• US9359389B2
  申请人：——

  公开号：US9359389B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Caged Ceramide 1-Phosphate Analogues: Synthesis and Properties
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Alberto Ouro、Lide Arana、Antonio Gómez-Muñoz、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo902076w

  日期：2009.11.20

  phosphate analogues bearing 7-(diethylamino)coumarin (DECM) and 4-bromo-5-hydroxy-2-nitrobenzhydryl (BHNB) groups in a photolabile ester bond were synthesized. The ability of the “caged” ceramide 1-phosphate analogues to release the bioactive parent molecule upon irradiation at 400−500 nm was demonstrated by stimulation of macrophage cell proliferation.

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。