1-(4-fluorophenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one | 1565-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1565-90-8
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: BGWADTFLQQUACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种3-(2-呋喃基)丙烯醇类化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种3-(2-呋喃基)丙烯醇类化合物、制备方法及其应用，其中，该化合物的结构通式如下：通式中R为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基、硝基。本发明提供的化合物结构简单、新颖，易于合成，成本低，对植物病原真菌有较好的防治效果。

  公开号：

  CN105348233A
• 作为产物：
  描述：

  acetyl-p-fluorophenyltriphenylarsonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Raj K.; Bhagchandani, Gope, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazoline and Pyrrolidine‐2,5‐dione Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Fulvio Loiodice、Natalia Y. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun‐yong Choe、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、C S Ramaa

  DOI：10.1002/cmdc.202000458

  日期：2020.10.5

  In search of novel and effective antitumor agents, pyrazoline‐substituted pyrrolidine‐2,5‐dione hybrids were designed, synthesized and evaluated in silico, in vitro and in vivo for anticancer efficacy. All the compounds exhibited remarkable cytotoxic effects in MCF7 and HT29 cells. The excellent antiproliferative activity toward MCF7 (IC50=0.78±0.01 μM), HT29 (IC50=0.92±0.15 μM) and K562 (IC50=47.25±1

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在
• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel semicarbazones and thiosemicarbazones derived from chalcone
  作者：Wei Cheng、Tingting Xiao、Weifeng Qian、Tong Lu、Tingting Zhang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1739679

  日期：2021.11.2

  Abstract Thirty semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives (2a–w and 4a–g) from chalcones containing furan and thiophene ring were designed and synthesized. They were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2r was characterized by single crystal X-ray diffraction. It crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c. The insecticidal activity

  摘要 设计并合成了来自含有呋喃和噻吩环的查耳酮的30 种缩氨基脲和缩氨基硫脲衍生物（2a - w和4a - g）。它们通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。化合物2r的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。它在空间群为P 2 1 / c的单斜晶系中结晶。合成的化合物对白斑病和菜青虫的杀虫活性进行了筛选使用β-氯氰菊酯作为比较标准。结果表明，它们中的大多数具有显着的杀虫活性。其中，化合物2e-g对L表现出比 β-氯氰菊酯更好的活​​性。分离和P。油菜。化合物2p还具有比 β-氯氰菊酯更好的抗P活性。油菜。这些化合物的杀虫活性是首次报道。
• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• Facile one pot multicomponent synthesis of novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-1yl)thiazole derivatives
  作者：Varun Arandkar、Krishnaiah Vaarla、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440600

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT An efficient base catalyzed one pot multicomponent reaction of aryl/hetryl chalcones, thiosemicarbazide and 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one was developed to synthesize the novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1yl)thiazole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种有效的碱催化芳基/杂基查耳酮、氨基硫脲和 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one 的一锅多组分反应来合成新型 4-(benzofuran-2-yl)- 2-(3-(芳基/杂基)-5-(芳基/杂基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1基)噻唑衍生物。图形概要