[18F]fluoromethyl tosylate | 113426-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]fluoromethyl tosylate
• 英文别名: (18F)fluoranylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113426-16-7
• 化学式: C₈H₉FO₃S
• 分子量: 203.224
• InChiKey: RFCGZPLGJZELOK-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 [18F]fluoromethyl tosylate 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-phenyl-4-([¹⁸F]fluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  HPLC-free in situ¹⁸F-fluoromethylation of bioactive molecules by azidation and MTBD scavenging

  摘要：

  使用叠氮和MTBD的顺序使用，生成纯[18F]氟甲基对甲苯磺酰基，并清除未反应的去甲基前体，为18F-氟甲基化合物的无HPLC合成提供了高效策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc04901k
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 在 K_2.2.2/K¹⁸F 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [18F]fluoromethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  HPLC-free in situ¹⁸F-fluoromethylation of bioactive molecules by azidation and MTBD scavenging

  摘要：

  使用叠氮和MTBD的顺序使用，生成纯[18F]氟甲基对甲苯磺酰基，并清除未反应的去甲基前体，为18F-氟甲基化合物的无HPLC合成提供了高效策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc04901k

文献信息

• Improved synthesis of [18F]fluoromethyl tosylate, a convenient reagent for radiofluoromethylations
  作者：Timothy R. Neal、Scott Apana、Marc S. Berridge

  DOI：10.1002/jlcr.949

  日期：2005.7

  The utility of [18F]fluoromethyl tosylate as an [18F]fluoromethylation reagent has been reexamined. The preparation of this potentially useful compound from the reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was reported several years ago, but it had not found use as a labeling reagent. When the reported reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was carried out, [18F]fluoromethyl tosylate was formed along with [18F]tosyl fluoride. The product ratio depended upon reaction conditions, with the yield of [18F]fluoromethyl tosylate usually in the range of 25–40%. Addition of a small amount of water to the reaction mixture resulted in a significant increase in the yield of [18F]fluoromethyl tosylate. Reaction conditions were defined that produced a yield of 71±6% of [18F]fluoromethyl tosylate (decay corrected). The product was conveniently purified by alumina chromatography. Reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with the (des-fluoromethyl) fluticasone propionate thioacid precursor produced [18F]fluticasone propionate in improved yield (16%, from fluoride in production-scale runs) over other synthesis methods. Similarly, formation of [18F]choline, [18F]fluoromethionine and N-([18F]fluoromethyl)spiperone from the reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with corresponding precursors was examined. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]氟甲基磺酸酯作为[18F]氟甲基化试剂的实用性被重新审视。几年前，报道了从双（磺酰氧）甲烷与18F-反应制备这种潜在有用化合物的研究，但它并未被用作标记试剂。当进行双（磺酰氧）甲烷与18F-的反应时，生成了[18F]氟甲基磺酸酯以及[18F]磺酰氟。产品比例取决于反应条件，通常[18F]氟甲基磺酸酯的产率在25-40%范围内。在反应混合物中加入少量水显著提高了[18F]氟甲基磺酸酯的产率。已经定义出了生产[18F]氟甲基磺酸酯的反应条件，其产率为71±6%（衰变校正）。该产品通过铝土矿色谱法方便地进行了纯化。[18F]氟甲基磺酸酯与（去氟甲基）氟替卡松丙酸的硫酸酯前体反应，产生了改进产率的[18F]氟替卡松丙酸（产率为16%，来源于生产规模中的氟化物），优于其他合成方法。同样，研究了[18F]氟甲基磺酸酯与相应前体反应生成[18F]胆碱、[18F]氟甲硫氨酸及N-（[18F]氟甲基）吡哌酮。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and evaluation of [18F]-fluoromethyl triphenylphosphonium cation as a novel mitochondria-specific positron emission tomography tracer
  作者：Huahui Zeng、Xiangxiang Wu、Fahuan Song、Caiyun Xu、Hao Liu、Wendi Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.036

  日期：2016.8

  radiosynthesis of the voltage sensitive tracer [18F]-fluoromethyltriphenylphosphonium cation ([18F]-FTPMP), giving high yield (30–34%, decay-corrected), radiochemical purity (>99%) and specific activity (about 760 GBq/μmol). [18F]-FTPMP had suitable lipophilicity (logP = 0.91 ± 0.03) and high in vivo/vitro stability. Biodistribution studies showed that [18F]-FTPMP had high heart uptake (>7%ID/g from

  我们开发了一种放射性合成的电压敏感示踪剂[ 18 F]-氟甲基三苯基18阳离子（[ 18 F] -FTPMP），具有高产率（30-34％，经衰减校正），放射化学纯度（> 99％）和比活（约760 GBq /μmol）。[ 18 F] -FTPMP具有适当的亲脂性（logP = 0.91±0.03），并具有很高的体内/体外稳定性。生物分布研究表明[ 18F] -FTPMP的心脏摄取量很高（注射后10分钟至120分钟> 7％ID / g），并且与背景的清除速度很快。在不同的时间段可获得清晰的心脏图像，并且可以使用小动物PET灵敏地检测梗塞区域。放射自显影和心肌膜电位研究证实了大鼠心肌中[ 18 F] -FTPMP的线粒体特异性。这些出色的药代动力学特性表明[ 18 F] -FTPMP是一种有前途的线粒体特异性示踪剂，可用于与线粒体功能障碍有关的心肌疾病的临床PET成像。
• [EN] FLUORINE-18 AND CARBON-11 LABELED RADIOLIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING FOR LRRK2<br/>[FR] RADIOLIGANDS MARQUÉS PAR LE FLUOR 18 ET LE CARBONE 11 POUR UNE IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (PET) POUR LRRK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079496A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for positron emission tomography (PET) imaging of LRRK2 in the tissue of a subject, the method comprising: administering a compound of formula (I), formula (II) or formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof to the subject, wherein the compound includes at least one C11 or F18 label thereon; allowing the compound to penetrate into the tissue of the subject; and collecting a PET image of the CNS or brain tissue of the subject.

  一种用于正电子发射断层扫描（PET）成像受试者组织中的LRRK2的方法，包括：向受试者注射式(I)、式(II)或式(III)的化合物或其药学上可接受的盐，其中该化合物上至少有一个C11或F18标记；让该化合物渗透到受试者的组织中；并收集受试者中枢神经系统或脑组织的PET图像。
• Fluorine-18 and carbon-11 labeled radioligands for positron emission tomography (PET) imaging for LRRK2
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09139566B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  A method for positron emission tomography (PET) imaging of LRRK2 in tissue of a subject, the method comprising: administering a compound of formula I, formula II or formula III, or a pharmaceutically acceptable salt thereof to the subject, wherein the compound includes at least one C11 or F18 label thereon; allowing the compound to penetrate into the tissue of the subject; and collecting a PET image of the CNS or brain tissue of the subject.

  一种用于对受试者组织中LRRK2进行正电子发射断层扫描（PET）成像的方法，该方法包括：向受试者施用化合物I、化合物II或化合物III，或其药用可接受的盐，其中该化合物上至少带有一个C11或F18标记；使该化合物渗透到受试者的组织中；并收集受试者中枢神经系统或脑组织的PET图像。
• Synthesis and in vitro evaluation of 18F-labelled S-fluoroalkyl diarylguanidines: Novel high-affinity NMDA receptor antagonists for imaging with PET
  作者：Edward G. Robins、Yongjun Zhao、Imtiaz Khan、Anthony Wilson、Sajinder K. Luthra、Erik Årstad

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.052

  日期：2010.3

  Two S-[18F]fluoroalkylated diarylguanidines were synthesized and evaluated in vitro as potential tracers for imaging of N-methyl-d-aspartate receptors (NMDARs) with positron emission tomography (PET). [18F]1 and [18F]10 were synthesized by [18F]fluoroethylation and [18F]fluoromethylation of the thiol precursor 6, respectively. [18F]1 is a promising candidate NMDAR PET tracer, with low nanomolar affinity

  两个小号- [ 18 F]氟烷基diarylguanidines合成和体外评价为成像潜在示踪剂Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR的）与正电子发射断层扫描（PET）。通过硫醇前体6的[ 18 F]氟乙基化和[ 18 F]氟甲基化分别合成[ 18 F] 1和[ 18 F] 10。[ 18 F] 1是一种有前途的候选NMDAR PET示踪剂，对NMDA PCP部位的纳摩尔亲和力低，选择性高且亲脂性中等。