6-methoxy-tetral-4-one thiosemicarbazone | 304458-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-tetral-4-one thiosemicarbazone
• 英文别名: [(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 304458-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD20927468
• 分子量: 249.337
• InChiKey: UYVZDOVUTIYERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 6-methoxy-tetral-4-one thiosemicarbazone 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-{(E)-[6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazono}-perhydro-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis, X-ray diffraction study and antimicrobial activity of some novel thiazolidin-4-ones and perhydro-1,3-thiazin-4-ones

  摘要：

  摘要：从1-四氢萘衍生的硫脲酮1与氯乙酸和溴丙酸在N-甲基吡啶盐酸对甲苯磺酸盐（一种离子液体）存在下缩合，得到相应的2-取代的4-噻唑烷酮2。硫脲酮1与3-氯丙酸反应，产率优异地生成过氢-1,3-噻唑烷-4-酮3。化合物2和3的结构基于元素分析、红外、核磁共振和质谱数据得到确认。报道了化合物2a的X射线晶体学研究。对化合物1-3进行了抗菌活性研究，针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌，以及真菌黑曲霉、白念珠菌和烟曲霉。发现噻唑烷酮比过氢噻唑烷酮更活跃。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0180
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-tetral-4-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑作为强抗氧化剂的合成和生物活性评价

  摘要：

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1122009

文献信息

• Small-molecule inhibitors of cathepsin L incorporating functionalized ring-fused molecular frameworks
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Adam Jantz、Audra Johansen、Liela Bayeh、Victoria Soeung、Lindsey K. Snyder、Shawn D. Lade、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.025

  日期：2013.5

  malignant tumors and plays a significant role in cancer cell invasion and migration. It is an attractive target for the development of small-molecule inhibitors, which may prove beneficial as treatment agents to limit or arrest cancer metastasis. We have previously identified a structurally diverse series of thiosemicarbazone-based inhibitors that incorporate the benzophenone and thiochromanone molecular

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（
• Efficient “on water” green route heterocyclization of thiosemicarbazones with DMAD
  作者：Rohit Singla、Deepika Gautam、Poonam Gautam、R. P. Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073282

  日期：2016.5.3

  thiazolidin-4-one derivatives in water from cyclocondensation reaction of thiosemicarbazone derivatives and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in good yield is reported. The regiochemistry of the cyclized products is established by elemental analysis, IR, NMR, and mass spectral data. A single crystal X-ray diffraction study of a representative compound, 3f, is reported.

  图形摘要 摘要 报道了一种简单、高效且环保的方法，用于在水中通过缩氨基硫脲衍生物和二甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 的环缩反应以良好的收率合成 thiazolidin-4-one 衍生物。环化产物的区域化学是通过元素分析、IR、NMR 和质谱数据确定的。报告了代表性化合物 3f 的单晶 X 射线衍射研究。
• Facile synthesis and biological assays of novel 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles analogs
  作者：Fateme Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1007/s11030-015-9654-7

  日期：2016.5

  A convenient, one-pot multi-component synthesis of new 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles was accomplished using different aldehydes/ketones, thiosemicarbazide, and 4-methoxy phenacyl bromide in the presence of a catalytic amount of AcOH in EtOH. Products were obtained in reasonable yields and high purity. The in vitro antioxidant activity of hydrazinyl-thiazoles was evaluated by DPPH radical scavenging

  在EtOH中催化量的AcOH存在下，使用不同的醛/酮，硫代氨基脲和4-甲氧基苯甲酰溴，可以方便地进行一锅多组分合成新的2,4-二取代的肼基-噻唑。以合理的产率和高纯度获得产物。与抗坏血酸相比，通过DPPH自由基清除活性评估了肼基-噻唑的体外抗氧化活性。合成的噻唑14c和14g具有最低的\（\ hbox IC} _ 50} \）值。此外，还筛选了肼基噻唑对六种细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株包括金黄色葡萄球菌，黄体分枝杆菌，大肠杆菌，Ps。铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和嗜水曲霉其中一些产品显示出良好的抗菌活性。此外，化合物14a对黑素瘤癌细胞系A375具有抗癌活性，其中\（\ hbox LC} _ 50} = 0.55 \ hbox mg} / \ hbox mL} \），相对于正常细胞系（Hu- 2）与\（\ hbox LC} _ 50} = 1.19 \ hbox mg}
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要
• Efficient synthesis, X-ray diffraction study and antimicrobial activity of some novel thiazolidin-4-ones and perhydro-1,3-thiazin-4-ones
  作者：Deepika Gautam、Poonam Gautam、Ram P. Chaudhary

  DOI：10.1515/hc-2012-0180

  日期：2013.3.1

  Condensations of thiosemicarbazones 1 derived from 1-tetralones with chloroacetic acid and 2-bromopropionic acid in the presence of N-methylpyridinium p-toluenesulfonate (an ionic liquid) yield the corresponding 2-substituted 4-thiazolidinones 2. The reactions of 1 with 3-chloropropionic acid afford perhydro-1,3-thiazinan-4-ones 3 in excellent yields. The structures of compounds 2 and 3 were established on the basis of elemental analysis, IR, NMR and mass spectral data. X-Ray crystallographic studies of compound 2a are reported. Compounds 1–3 were investigated for antimicrobial activities against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus (Gram-positive bacteria) and Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli (Gram-negative bacteria) and the fungi Aspergillus niger, Candida albicans and Aspergillus fumigatus. Thiazolidin-4-ones were found to be more active than perhydrothiazin-4-ones.

  摘要：从1-四氢萘衍生的硫脲酮1与氯乙酸和溴丙酸在N-甲基吡啶盐酸对甲苯磺酸盐（一种离子液体）存在下缩合，得到相应的2-取代的4-噻唑烷酮2。硫脲酮1与3-氯丙酸反应，产率优异地生成过氢-1,3-噻唑烷-4-酮3。化合物2和3的结构基于元素分析、红外、核磁共振和质谱数据得到确认。报道了化合物2a的X射线晶体学研究。对化合物1-3进行了抗菌活性研究，针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌，以及真菌黑曲霉、白念珠菌和烟曲霉。发现噻唑烷酮比过氢噻唑烷酮更活跃。