4-aminobenzaldehyde thiosemicarbazone | 6957-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(4-aminobenzylidene)hydrazinecarbothioamide；4-Amino-benzaldehyd-thiosemicarbazon；p-Aminobenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(4-aminophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6957-91-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: MYWZDHHBMWNLCN-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  105°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2103 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50: 500 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzaldehyde thiosemicarbazone 在 吡啶 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-ethanesulfonic acid-(4-thiosemicarbazonomethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Takeda; Kawanami, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1952, vol. 55, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-硝基苄基亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇 在 铁粉 作用下， 生成 4-aminobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  The Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. III. The Synthesis of Thiosemicarbazones and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a007

文献信息

• Treating hepatitis C viral infections with thiosemicarbazone compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176503A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Thiosemicarbazone compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for treating infection by the hepatitis C virus, treating hepatitis C or a related condition, delaying the onset of hepatitis C or a related condition, preventing hepatitis C or a related condition, and inhibiting replication of the hepatitis C virus. In the formula Q is aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, or substituted cycloalkenyl; L is absent, -alkyl-, -alkenyl-, or -alkyl-S(O) m -alkyl-, wherein m is an integer from zero to 2; and R 1 is —H or alkyl.

  Thiosemicarbazone化合物的化学式为： 1 及其药学上可接受的盐对治疗丙型肝炎病毒感染、治疗丙型肝炎或相关疾病、延缓丙型肝炎或相关疾病的发作、预防丙型肝炎或相关疾病、以及抑制丙型肝炎病毒的复制具有用处。在该化学式中，Q代表芳基、取代芳基、环烷基、取代环烷基、环烯基或取代环烯基；L为空、-烷基-、-烯基-或-烷基-S(O) m -烷基-，其中m为0至2的整数；R 1 为—H或烷基。
• Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections
  作者：Pasquale Linciano、Carolina B. Moraes、Laura M. Alcantara、Caio H. Franco、Bruno Pascoalino、Lucio H. Freitas-Junior、Sara Macedo、Nuno Santarem、Anabela Cordeiro-da-Silva、Sheraz Gul、Gesa Witt、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Stefania Ferrari、Rosaria Luciani、Antonio Quotadamo、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.043

  日期：2018.2

  interesting activity against the same organisms. The compounds were particularly effective against T. brucei and T. cruzi. Among the 28 synthesized compounds, the best one was (E)-2-(4-((3.4-dichlorobenzyl)oxy)benzylidene) hydrazinecarbothioamide (A14) yielding a comparable anti-parasitic activity against the three parasitic species (TbEC50 = 2.31 μM, LiEC50 = 6.14 μM, TcEC50 = 1.31 μM) and a Selectivity Index

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组
• Turkewitsch; Wladsimirskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2566,2568; engl. Ausg. S. 2623, 2625
  作者：Turkewitsch、Wladsimirskaja

  DOI：——

  日期：——
• Witek, Stanislaw; Bielawski, Jacek; Bielawska, Alicja, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2589 - 2600
  作者：Witek, Stanislaw、Bielawski, Jacek、Bielawska, Alicja

  DOI：——

  日期：——
• DE852086
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——