monoazapentathia-18-crown-6 | 374805-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: monoazapentathia-18-crown-6
• 英文别名: 1,4,7,10,13-Pentathia-16-azacyclooctadecane
• CAS: 374805-47-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NS₅
• 分子量: 343.667
• InChiKey: BDNHTTQREHOFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 monoazapentathia-18-crown-6 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到N-dodecanoylmonoazapentathia-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-[thiobis(2,1-ethanediylthio)]bis(ethanethiol) 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到monoazapentathia-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i

文献信息

• Complexation of metal ions with the novel azathia crown ethers carrying anthracene pendant in acetonitrile–dichloromethane
  作者：Ümmühan Ocak、Miraç Ocak、Aysel Başoğlu、Semanur Parlayan、Dilek Başaran、Hakan Alp、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.poly.2009.11.010

  日期：2010.2

  A series of crown ethers carrying an anthracene group with nitrogen–sulfur donor atom, which differ in having three, four and five sulfur atoms in the macrocycle was designed and synthesized by the reaction of the corresponding macrocyclic compound and 9-chloromethyl-anthracene. The influence of metal cations such as Al3+, Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Mn2+, Cu2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+ on the spectroscopic

  通过相应的大环化合物与9-氯甲基蒽的反应，设计合成了一系列带有蒽基的氮-硫给体原子的冠醚，它们在大环中具有三个，四个和五个硫原子。Al 3+，Zn 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Mn 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+等金属阳离子的影响在乙腈-二氯甲烷（1：1）中通过吸收和发射光谱法研究了配体的光谱性质。吸收光谱显示分光光度滴定法中的Al 3+，Zn 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Cu 2 +，Hg 2+和Pb 2+的等吸收点，其结果揭示了该化合物的络合物组成和络合物的稳定常数。具有这些阳离子的新型配体。单氮杂蒽醌冠醚显示出对Al 3+的灵敏度，线性范围和检测极限分别为2.6×10 -6  M–2.6×10 -5  M和8.1×10 -7 M分别。
• Synthesis and Photochromism of Spirobenzopyrans and Spirobenzothiapyran Derivatives Bearing Monoazathiacrown Ethers and Noncyclic Analogues in the Presence of Metal Ions
  作者：Mutsuo Tanaka、Tomokazu Ikeda、Qiang Xu、Hisanori Ando、Yasuhiko Shibutani、Makoto Nakamura、Hidefumi Sakamoto、Setsuko Yajima、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo0162843

  日期：2002.4.1

  Spirobenzopyrans bearing monoazathiacrown ethers and noncyclic analogues were synthesized, and their ion-responsive photochromism depending on the dual metal ion interaction with the crown ether and the phenolate anion moieties was examined using alkali and alkaline-earth metal ions, Ag+, Tl+, Pb2+, Hg2+, and Zn2+. The prepared spirobenzopyrans showed a selective binding ability to Mg2+ and Ag+ with negative and positive photochromism, respectively. Among the metal ions, only Ag+ facilitated photoisomerization to the corresponding merocyanine form. Depending on the ring size of the monoazathiacrown ether moieties, soft metal ions such as Hg2+ and Ag+ showed significant shifts in the UV-vis absorption spectra, while hard metal ions such as Mg2+, Zn2+, and Pb2+ did not afford any meaningful shift. This result reflects that the monoazathiacrown ether and phenolate anion moieties prefer soft and hard metal ions, respectively. Therefore, the Mg2+ and Ag+ selectivities are mainly derived from the phenolate anion and monoazathiacrown ether moieties, respectively. On the other hand, a spirobenzothiapyran bearing 3,9-dithia-6-monoazaundecane showed a remarkable selectivity to Ag+.
• SYSTEMS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR CORROSION INHIBITION
  申请人：The Boeing Company

  公开号：EP2986678B1

  公开（公告）日：2017-11-22
• Synthesis and Metal-Ion Binding Properties of Monoazathiacrown Ethers
  作者：Mutsuo Tanaka、Makoto Nakamura、Tomokazu Ikeda、Kiyomi Ikeda、Hisanori Ando、Yasuhiko Shibutani、Setsuko Yajima、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo015709i

  日期：2001.10.1

  procedures for monoazathiacrown ethers were explored, and monoazatrithia-12-crown-4, monoazatetrathia-15-crown-5, and monoazapentathia-18-crown-6 were obtained in moderate yields by the reaction of bis(2-chloroethyl)amine with the appropriate dithiols in the presence of lithium hydroxide in THF. To evaluate metal-ion binding properties of the monoazathiacrown ethers by solvent extraction, lipophilic dodecyl

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力