N-(2-chloroethyl),N-<2-(mercaptophenyl)ethyl>amine | 180464-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-chloroethyl),N-<2-(mercaptophenyl)ethyl>amine
• 英文别名: (2-Phenylmercapto-aethyl)-(2-chlor-aethyl)-amin；N-(2-chloroethyl)-2-phenylsulfanylethanamine
• CAS: 180464-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNS
• 分子量: 215.747
• InChiKey: DNPQSVQZHDJPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl),N-<2-(mercaptophenyl)ethyl>amine 、 氯磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到N-(2-chloroethyl)-N-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylsulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化氮芥子的化学性质：磷中的第二个氮取代物对系统稳定性的影响

  摘要：

  摘要 制备了 N,N-二乙基-N'N'-双（2-氯乙基）磷酰胺酸甲酯作为相应的二酰胺磷阴离子的前体，氨基磷酸芥的模型，环磷酰胺药物的生物活性降解产物。前体的去甲基化导致高度不稳定的离子发生自发分裂。在没有外部亲核试剂的情况下，离子分解产生偏氨基磷酸酯和 N-取代的乙烯亚胺作为主要中间体。在吡啶的存在下，两个吡啶发生双烷基化，产生双 [2-(N-吡啶并)乙基]胺二甲基化，此外还有一些 1,3,2-氧氮杂膦衍生物，通过竞争性 1,5-去甲基化阴离子的环化。在苯硫酚/三乙胺存在下孵育前体导致两个平行的亲核置换：(i) O-去甲基化，然后是两个苯硫酚分子的双烷基化，以及一些 1,5-环化；(ii) 初始直接分配...

  DOI：

  10.1080/10426509608029648
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Phenylmercaptoethyl)oxazolidin-2-on 在 盐酸 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 N-(2-chloroethyl),N-<2-(mercaptophenyl)ethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  由苯酚，苯硫醇和相关化合物衍生的3-取代的2-恶唑烷酮合成潜在的抗辐射剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00302a012

文献信息

• CHEMISTRY OF N-PHOSPHORYLATED NITROGEN MUSTARDS: THE EFFECT OF A SECOND NITROGEN SUBSTITUENT AT PHOSPHORUS ON THE STABILITY OF THE SYSTEM
  作者：Huijie Wan、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1080/10426509608029648

  日期：1996.1.1

  Abstract Methyl N,N-diethyl-N'N'-bis(2-chloroethyl)phosphoramidate was prepared as a precursor for the corresponding phosphordiamidate anion, a model for the phosphoramidate mustard, biologically active degradation product of cyclophosphamide drug. Demethylation of the precursor led to a highly unstable ion which underwent spontaneous fragmentation. In the absence of an external nucleophile, the ion

  摘要 制备了 N,N-二乙基-N'N'-双（2-氯乙基）磷酰胺酸甲酯作为相应的二酰胺磷阴离子的前体，氨基磷酸芥的模型，环磷酰胺药物的生物活性降解产物。前体的去甲基化导致高度不稳定的离子发生自发分裂。在没有外部亲核试剂的情况下，离子分解产生偏氨基磷酸酯和 N-取代的乙烯亚胺作为主要中间体。在吡啶的存在下，两个吡啶发生双烷基化，产生双 [2-(N-吡啶并)乙基]胺二甲基化，此外还有一些 1,3,2-氧氮杂膦衍生物，通过竞争性 1,5-去甲基化阴离子的环化。在苯硫酚/三乙胺存在下孵育前体导致两个平行的亲核置换：(i) O-去甲基化，然后是两个苯硫酚分子的双烷基化，以及一些 1,5-环化；(ii) 初始直接分配...
• Synthesis of potential antiradiation agents from 3-substituted 2-oxazolidinones derived from phenol, benzenethiol, and related compounds
  作者：Robert Daryl Elliott、Thomas Patrick Johnston

  DOI：10.1021/jm00302a012

  日期：1969.3