4-bromo-2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)phenol | 1174758-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1174758-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: OJEFRCVESRDOOQ-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)phenol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₆H₁₈B₂BrNO₂
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 5-溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-bromo-2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029

文献信息

• Chiral ligand derived from (1S,2R)-norephedrine as a catalyst for enantioselective prochiral ketone reduction
  作者：Umesh Balakrishnan、Nallamuthu Ananthi、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.029

  日期：2009.6

  Chiral oxazaborolidines derived from (1S,2R)-(+)-norephedrine and substituted salicylaldehydes were employed in the asymmetric reduction of prochiral ketones using borane dimethyl sulfide as a reducing agent. The secondary alcohols were formed in excellent yields (45–99.8%) with enantioselectivities up to 99.8%. The effect of the substitution in the aromatic ring of the ligand was discussed with the

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。