4-chloro-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: OUGKLNCWWAUBJV-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₆H₁₈B₂ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]iminomethyl]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Chirally Functionalized SBA-15 as Efficient Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Ketone Reduction

  摘要：

  手性胺催化剂通过还原胺化反应，使用(1R, 2S)-(-)-去甲麻黄碱和5-氯水杨醛合成。通过1H-NMR和13C-NMR光谱方法确认了催化剂的结构。催化剂通过使用3-氯丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面修饰剂，在回流条件下以甲苯为溶剂，通过共价键固定在SBA-15上。通过XRD、SEM、N2吸附等温线、FTIR和UV-DRS等多种物理化学技术对载体的催化剂进行了表征，研究了介孔材料中的形态、孔径尺寸、官能团分析和催化剂负载量。对于非对映酮的还原，使用30 mol%的手性催化剂和二甲基硫化硼烷作为化学计量还原剂，在惰性气氛下在甲苯中反应30分钟，产生了高达79%的对映体过量的高选择性酮次醇。催化剂从反应混合物中回收，并在催化转化率没有大幅影响的情况下用于进一步反应。

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7418
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 4-chloro-2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]phenol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(4-iodophenyl)ethanol 、 (R)-1-(4-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029

文献信息

• Chirally Functionalized SBA-15 as Efficient Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Ketone Reduction
  作者：Umesh Balakrishnan、Sivan Velmathi

  DOI：10.1166/jnn.2013.7418

  日期：2013.4.1

  Chiral amine catalyst was synthesized using (1R, 2S)-(-)-norephedrine and 5-chlorosalicylaldehyde by reductive amination. The structure of the catalyst was confirmed using 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic method. The catalyst was immobilized onto SBA-15 via covalent bonding using 3-chloropropyltrimethoxysilane as a reactive surface modifier under reflux condition using toluene as a solvent. The supported chiral catalyst was characterized using various physico-chemical techniques like XRD, SEM, N2 adsorption isotherm, FTIR and UV-DRS to study the morphology, pore dimension, functional group analysis and catalyst loading in the mesoporous material. The immobilized catalyst was studied for prochiral ketone reduction using 30 mol% of chiral catalyst and boranedimethylsulphide as a stoichiometric reductant in toluene under inert atmosphere for 30 minutes. Secondary alcohols were formed up to 79% enantiomeric excess for selective ketones. Catalyst was recycled from the reaction mixture and used for further reaction without much effect on the catalytic conversion.

  手性胺催化剂通过还原胺化反应，使用(1R, 2S)-(-)-去甲麻黄碱和5-氯水杨醛合成。通过1H-NMR和13C-NMR光谱方法确认了催化剂的结构。催化剂通过使用3-氯丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面修饰剂，在回流条件下以甲苯为溶剂，通过共价键固定在SBA-15上。通过XRD、SEM、N2吸附等温线、FTIR和UV-DRS等多种物理化学技术对载体的催化剂进行了表征，研究了介孔材料中的形态、孔径尺寸、官能团分析和催化剂负载量。对于非对映酮的还原，使用30 mol%的手性催化剂和二甲基硫化硼烷作为化学计量还原剂，在惰性气氛下在甲苯中反应30分钟，产生了高达79%的对映体过量的高选择性酮次醇。催化剂从反应混合物中回收，并在催化转化率没有大幅影响的情况下用于进一步反应。
• Chiral ligand derived from (1S,2R)-norephedrine as a catalyst for enantioselective prochiral ketone reduction
  作者：Umesh Balakrishnan、Nallamuthu Ananthi、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.029

  日期：2009.6

  Chiral oxazaborolidines derived from (1S,2R)-(+)-norephedrine and substituted salicylaldehydes were employed in the asymmetric reduction of prochiral ketones using borane dimethyl sulfide as a reducing agent. The secondary alcohols were formed in excellent yields (45–99.8%) with enantioselectivities up to 99.8%. The effect of the substitution in the aromatic ring of the ligand was discussed with the

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。