(R)-2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-ol | 1240816-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 1240816-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WLVAVAISFUQPHD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371

文献信息

• Full Chirality Transfer in the Conversion of Secondary Alcohols into Tertiary Boronic Esters and Alcohols Using Lithiation-Borylation Reactions
  作者：Viktor Bagutski、Rosalind M. French、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201001371

  日期：——

  New conditions, full transfer: Using MgBr2/MeOH as an additive now provides essentially 100 % retention of configuration in the lithiation–borylation reaction, thus leading to tertiary boronic esters (or tertiary alcohols) with exceptionally high ee values in all cases—even with rather hindered substrates and more stabilized lithiated carbamates (see scheme; Cb=carbamate, pin=OCMe2CMe2O).

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。