4-trifluoromethylphenylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone | 350-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-triflouromethylphenyl thiosemicarbazone；(E)-2-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]hydrazinecarbothioamide；(2E)-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}hydrazine-1-carbothioamide；4-trifluoromethyl-benzaldehyde-thiosemicarbazone；4-Trifluormethyl-benzaldehyd-thiosemicarbazon；4-(Trifluoromethyl)benzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 350-00-5
• 化学式: C₉H₈F₃N₃S
• 分子量: 247.244
• InChiKey: UBFGBNPTIDPPMR-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 、 4-trifluoromethylphenylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚苄基-N-(3-(3-氧代-2,3-二氢-4H苯并[b][1,4]恶嗪-4-基)丙基)肼-1-硫代硫酰胺的合成

  摘要：

  一系列新型取代-(E)-2-亚苄基-N-(3-(3-氧代-2,3-二氢-4H-苯并[b][1,4]恶嗪-4-基)丙基)肼通过 (Z)-N'-亚苄基肼硫代碳酰胺 (8a-j) 与 4-(3-溴-丙基)-2H-苯并[b] 反应，合成了 -1-硫代碳酰胺 (9a-j)，收率令人满意。 [1,4]恶嗪-3(4H)-酮(5)在K2CO3和干燥N,N-二甲基甲酰胺中。使用 1H NMR、IR 和质谱方法确认了新型硫代碳酰胺 (9a-j) 的结构

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27601
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 sodium acetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylphenylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 计算证明合成/反异构体形成的取代缩氨基硫脲和缩氨基脲的合成、NMR 结构表征和分子建模

  摘要：

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4041

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and mechanism of action of new thiazole derivatives
  作者：Temístocles Italo de Santana、Miria de Oliveira Barbosa、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Anne Cecília Nascimento da Cruz、Teresinha Gonçalves da Silva、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.040

  日期：2018.1

  antiproliferative. The present work reports the synthesis of 22 new substances belonging to two classes of compounds: thiosemicarbazones and thiazoles, with the purpose of developing new drugs that present high specificity for tumor cells and low toxicity to the organism. A cytotoxic screening was performed to evaluate the performance of the new derivatives in five tumor cell lines. Eight compounds were shown to

  噻唑衍生物被认为具有多种生物活性，如抗寄生虫，抗真菌，抗微生物和抗增殖。本工作报道了属于两类化合物的22种新物质的合成：硫代半脲和噻唑，目的是开发对肿瘤细胞具有高特异性且对生物体毒性低的新药物。进行了细胞毒性筛选，以评估新衍生物在五种肿瘤细胞系中的性能。至少在三种肿瘤细胞系中，显示出八种化合物很有前途。这些化合物的IC 50在72小时内确定，并评估了活性结构比。然后评估最佳化合物对PBMC的影响和溶血活性测定。化合物1d 被认为是最有希望的测试样本，并评估了其对细胞周期，DNA片段化和线粒体去极化的影响。
• Selected aryl thiosemicarbazones as a new class of multi-targeted monoamine oxidase inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Seung Cheol Baek、Della Grace Thomas Parambi、Jae Pil Lee、Monu Joy、P. R. Annie Rilda、Rugma V. Randev、P. Nithyamol、Vijitha Vijayan、Sini T. Inasu、Githa Elizabeth Mathew、Krishnakumar K. Lohidakshan、Girish Kumar Krishnan、Hoon Kim

  DOI：10.1039/c8md00399h

  日期：——

  A series of 13 phenyl substituted thiosemicarbazones (SB1–SB13) were synthesized and evaluated for their inhibitory potential towards human recombinant monoamine oxidase A and B (MAO-A and MAO-B, respectively) and acetylcholinesterase. The solid state structure of SB4 was ascertained by the single X-ray diffraction technique. Compounds SB5 and SB11 were potent for MAO-A (IC50 1.82 ± 0.14) and MAO-B

  合成了一系列 13 种苯基取代的氨基硫脲 ( SB1-SB13 )，并评估了它们对人重组单胺氧化酶 A 和 B（分别为 MAO-A 和 MAO-B）和乙酰胆碱酯酶的抑制潜力。SB4的固态结构通过单X射线衍射技术确定。化合物SB5和SB11分别对 MAO-A (IC 50 1.82 ± 0.14) 和 MAO-B (IC 50 0.27 ± 0.015 μM) 有效。此外，SB11显示出对 MAO-B 的高选择性指数 (SI > 37.0)。氟取向的影响表明SB11 ( m-fluorine ) 对 MAO-B 的抑制活性是SB12 ( o -fluorine) 的28.2 倍。此外，SB5和SB11分别对 MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用在可逆性实验中恢复到接近参考水平。SB5和SB11均表现出竞争性抑制模式，K i值分别为 0.97 ± 0.042 和 0.12 ± 0.006 μM。这些结果表明SB5和SB11分别是
• Synthesis and X-ray Crystal Structure of 2 and 4-Trifluoromethyl Substituted Phenyl Semicarbazone and Thiosemicarbazone
  作者：T. K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1007/s10870-017-0677-z

  日期：2017.4

  attributed to the differences in the canonical forms of the thiosemicarbazone amino group and the semicarbazone analogue. Additionally, we provide evidence that the 2-trifluoromethyl phenyl substituted semicarbazone (2) formed an intermolecular hydrogen bond with one of the hydrogens of the NH2 group while this was totally absent in the thiosemicarbazone. We explain this by the restricted rotation of the

  摘要比较了四种结构相似的缩氨基脲和缩氨基硫脲的核磁共振和单晶 X 射线结构数据。在溶液中，质子 NMR 显示它们的化学位移值有相当大的变化，特别是对于 NH2 质子。在缩氨基脲的情况下，该峰表现为积分比为 2 的宽单峰，而对于缩氨基硫脲，氨基显示两个不同的单峰，具有显着的化学位移差异。这归因于缩氨基硫脲氨基和缩氨基脲类似物的规范形式的差异。此外，我们提供的证据表明，2-三氟甲基苯基取代的缩氨基脲 (2) 与 NH2 基团的一个氢形成分子间氢键，而这在缩氨基硫脲中完全不存在。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of thiosemicarbazone derivatives as anti-filarial agents
  作者：Ramkishore Matsa、Parameshwar Makam、R. Anilakumari、M. Sundharesan、Nisha Mathew、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108363

  日期：2022.10

  Effective macrofilaricidal drugs are not commercially available, and in an endeavour to find out new macrofilaricidal agents, in this research work, thiosemicarbazone derivatives have been prepared and tested against adult Setaria digitata, a cattle filarial parasite, as a model nematode for the filarial parasite, Wuchereria bancrofti. Lipinski and Veber rules have been used to design these molecules

  有效的杀大型丝蚴药物在市场上无法买到，为了寻找新的大型杀蛔虫剂，在这项研究工作中，制备了氨基硫脲衍生物并针对成年狗尾丝虫（一种牛丝虫寄生虫）进行了测试，作为丝虫寄生虫的模型线虫，班氏乌切菌。Lipinski 和 Veber 规则已被用于设计这些分子，并发现所有设计的分子都显示出类似药物的分子特性。氨基硫脲对S. digitata的体外抗丝虫潜力使用蠕虫运动和 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原比色测定法在 100 μg/ml 浓度下进行 24 小时的孵育期。目前用于丝虫的标准药物阿苯达唑、伊维菌素和乙胺嘧啶均不能有效杀灭成虫。相比之下，在第 3 位和第 4 位具有三氟甲基取代的苯基氨基硫脲、2-吡咯基和靛红基使成虫无法活动，并且还显示出 69%–83% 的甲臜形成抑制，这是无活力的指标。