1-iodo-4-(perfluorohexyl)benzene | 162083-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-(perfluorohexyl)benzene
• 英文别名: 4-perfluorohexylphenyl iodide；1-Iodo-4-(tridecafluorohexyl)benzene；1-iodo-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzene
• CAS: 162083-76-3
• 化学式: C₁₂H₄F₁₃I
• 分子量: 522.047
• InChiKey: ZOZQDJSXCZKCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(perfluorohexyl)benzene 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 六氟苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族和芳香族氟代碘（I）和碘（III）化合物的合成、结构和稳定性：碘路易斯碱性的作用。

  摘要：

  寻找与各种合成应用相关的标题分子。脂肪族氟醇 Rfn CH2OH (Rfn = CF3(CF2) n-1; n = 11, 13, 15) 转化为三氟甲磺酸酯 Rfn CH2OTf (Tf2O, 吡啶; 22-61%)，然后转化为 Rfn CH2I (NaI,丙酮；58-69%）。随后与 NaOCl/HCl 反应生成二氯化碘 (III) Rfn CH2ICl2 (n = 11, 13; 33-81%)，缓慢放出 Cl2。醚类氟醇 CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O) x CF(CF3)CH2OH (x = 2-5) 类似地转化为三氟甲磺酸酯，然后转化为碘化物，但生成相应二氯化物的努力失败。缺少亚甲基基团 Rfn I 的底物也是惰性的，但将 TMSCl 添加到双（三氟乙酸酯）Rfn I(OCOCF3)2 似乎会生成 Rfn ICl2，从而快速释放 Cl2。芳香族氟碘化物 1,3-Rf6C6H4I、1

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.246
• 作为产物：
  描述：

  、 4-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-iodo-4-(perfluorohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过具有RFCu(CH3CN)配合物的Arenediazonium盐合成全氟烷基化芳烃的通用区域特异性合成路线

  摘要：

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402820

文献信息

• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing it, liquid crystal device using the composition, display apparatus and method
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0625513B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• IMMORTALIZED HUMAN CELL LINES CONTAINING EXOGENOUS CYTOCHROME P450 GENES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0700442A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5580488A
  申请人：——

  公开号：US5580488A

  公开（公告）日：1996-12-03
• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。
• Syntheses, structures, and stabilities of aliphatic and aromatic fluorous iodine(I) and iodine(III) compounds: the role of iodine Lewis basicity
  作者：Tathagata Mukherjee、Soumik Biswas、Andreas Ehnbom、Subrata K Ghosh、Ibrahim El-Zoghbi、Nattamai Bhuvanesh、Hassan S Bazzi、John A Gladysz

  DOI：10.3762/bjoc.13.246

  日期：——

  4-(Rf8CH2CH2)2C6H3I (77-93%). The former, the crystal structure of which is determined, reacts with Cl2 to give a 75:25 ArICl2/ArI mixture, but partial Cl2 evolution occurs upon work-up. The latter gives the easily isolated dichloride 1,2,4-(Rf8CH2CH2)2C6H3ICl2 (89%). The relative thermodynamic ease of dichlorination of these and other iodine(I) compounds is probed by DFT calculations.

  寻找与各种合成应用相关的标题分子。脂肪族氟醇 Rfn CH2OH (Rfn = CF3(CF2) n-1; n = 11, 13, 15) 转化为三氟甲磺酸酯 Rfn CH2OTf (Tf2O, 吡啶; 22-61%)，然后转化为 Rfn CH2I (NaI,丙酮；58-69%）。随后与 NaOCl/HCl 反应生成二氯化碘 (III) Rfn CH2ICl2 (n = 11, 13; 33-81%)，缓慢放出 Cl2。醚类氟醇 CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O) x CF(CF3)CH2OH (x = 2-5) 类似地转化为三氟甲磺酸酯，然后转化为碘化物，但生成相应二氯化物的努力失败。缺少亚甲基基团 Rfn I 的底物也是惰性的，但将 TMSCl 添加到双（三氟乙酸酯）Rfn I(OCOCF3)2 似乎会生成 Rfn ICl2，从而快速释放 Cl2。芳香族氟碘化物 1,3-Rf6C6H4I、1