η⁶-methyl 4-chlorobenzoate tricarbonyl chromium | 12241-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: η⁶-methyl 4-chlorobenzoate tricarbonyl chromium
• 英文别名: (η6-p-(CH3O2C)ClC6H4)chromium tricarbonyl；carbon monoxide;chromium;methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 12241-54-2
• 化学式: C₁₁H₇ClCrO₅
• 分子量: 306.623
• InChiKey: OEAFZFJWARJWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  η⁶-methyl 4-chlorobenzoate tricarbonyl chromium 在 四甲基氟化铵 、 三苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以64 %的产率得到methyl 4-chlorocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铬结合芳烃的化学选择性 1,2-还原和区域分化氘化

  摘要：

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。

  DOI：

  10.1002/anie.202218961
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 六羰基铬 以 not given 为溶剂， 以30%的产率得到η⁶-methyl 4-chlorobenzoate tricarbonyl chromium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of chromium tricarbonyl complexes of substituted benzoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50051a027

文献信息

• Through-Space Shielding Effects of Metal-Complexed Phenyl Rings
  作者：William H. Miles、Michael J. Robinson、Samantha G. Lessard、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01858

  日期：2016.11.18

  compounds containing a methyl group in a 1,8-relationship to a metal-complexed phenyl ring bearing various substituents have been synthesized. The through-space shielding effects of the phenyl ring, as a function of substituent and complexing metal species, were monitored by observing the 1H NMR signal of the methyl group located in the shielding zone of the ring. In all cases, the methyl signal was slightly

  已经合成了几种与带有各种取代基的金属络合的苯环具有1，8关系的甲基的萘化合物。苯环的全空间屏蔽效应，作为取代基和络合金属物种的函数，通过观察1来监测。位于环的屏蔽区内的甲基的1 H NMR信号。在所有情况下，复合物中的甲基信号比未复合类似物中的甲基信号要弱得多。然而，对可用晶体结构的比较表明，与无金属的对应物相比，络合物中的苯环稍微更靠近萘甲基。X射线结构和DFT计算还显示，络合后苯环的碳-碳键平均长度略有延长。取代基对萘基甲基信号的影响很小，但在未络合的衍生物中可辨别，与我们先前的报道一致。相应的金属络合物中没有类似的趋势，例如铬系列，并且金属的作用似乎比取代基更重要。发现这些观察结果与NMR位移计算相符。
• Heppert, Joseph A.; Morgenstern, Mark A.; Scherubel, Devin M., Organometallics, 1988, vol. 7, # 8, p. 1715 - 1723
  作者：Heppert, Joseph A.、Morgenstern, Mark A.、Scherubel, Devin M.、Takusagawa, Fusao、Shaker, Mohammad R.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic effects in aromatic metal carbonyl complexes. II. Infrared and proton magnetic resonance spectra of substituted benzoic methyl ester tricarbonylchromium derivatives
  作者：Gilles Klopman、Klaus Noack

  DOI：10.1021/ic50061a039

  日期：1968.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.2.2, page 222 - 223
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Oleinik, I. I.; Kun, P. P.; Litvak, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, <hi>1988</hi>, vol. 24, # 5, p. 839 - 844
  作者：Oleinik, I. I.、Kun, P. P.、Litvak, V. V.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——