pyridine-2,6-dicarboximidic acid dimethyl ester | 55309-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2,6-dicarboximidic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate；dimethyl pyridine-2,6-bis(carbimidate)
• CAS: 55309-58-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: KTYMELDRMZXNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-dicarboximidic acid dimethyl ester 在 caesium methoxide 硫化氢 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,6,9,12,15,18,21-Heptaoxa-27-azabicyclo<21.3.1>heptacosa-1(27),23,25-triene-2,22-dithione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic polyether-thiono diester and -thiono tetraester ligands containing either the pyridine subcyclic unit or the oxalyl moiety, their complexes, and their reductive desulfurization to crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a001
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pyridine-2,6-dicarboximidic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic polyether-thiono diester and -thiono tetraester ligands containing either the pyridine subcyclic unit or the oxalyl moiety, their complexes, and their reductive desulfurization to crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a001

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Enantioselective Copper-Catalysed Propargylic Substitution: Synthetic Scope Study and Application in Formal Total Syntheses of (+)-Anisomycin and (−)-Cytoxazone
  作者：Remko J. Detz、Zohar Abiri、Remi le Griel、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201003727

  日期：2011.5.16

  indoles excellent ee values were obtained (up to 98 % ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)‐anisomycin and the cytokine modulator (−)‐cytoxazone.

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。
• The stereodivergent synthesis of chiral 4,5-disubstituted pybox ligands
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Matilde Guala、Carmela Pratelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00417-2

  日期：2002.8

  are synthons for the stereodivergent syntheses of pybox ligands. The trans-isomers have been synthesised previously from the corresponding bis-amides derived from pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride, the cis-4,5-disubstituted isomers are prepared for the first time from the same aminols and dimethyl pyridine–2,6-dicarboximidate. This protocol is also suitable for the synthesis of pybox derived from

  （1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯乙醇和（1 R，2 S）-去氧麻黄碱是pybox配体立体发散性合成的合成子。的反式-异构体已经从由吡啶-2,6-二羰基二氯化物衍生的相应的双-酰胺预先合成的顺式-4,5-二取代的异构体，第一次从同一aminols制备和二甲基吡啶-2-， 6-二羧酸亚胺酯。该方案也适用于合成衍生自（S）-蛋氨酸和（2S）-2-氨基-2-（2'-萘基）乙醇的pybox 。