sodium 2,6-dimethylphenylthiolate | 34878-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,6-dimethylphenylthiolate
• 英文别名: sodium 2,6-dimethylbenzenethiolate；Sodium 2,6-dimethylbenzenethiolate；sodium;2,6-dimethylbenzenethiolate
• CAS: 34878-61-0
• 化学式: C₈H₉S*Na
• 分子量: 160.215
• InChiKey: JTQISXJVBBQTEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,6-dimethylphenylthiolate 在 双氧水 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-Dimethylphenyl-trans-styrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• Preferred Bonding Motif for Indium Aminoethanethiolate Complexes:  Structural Characterization of (Me₂NCH₂CH₂S)₂InX/SR (X = Cl, I; R = 4-MeC₆H₄, 4-MeOC₆H₄)
  作者：Glen G. Briand、Benjamin F. T. Cooper、David B. S. MacDonald、Caleb D. Martin、Gabriele Schatte

  DOI：10.1021/ic061132h

  日期：2006.10.1

  reaction of indium metal with elemental iodine and the disulfide (Me2NCH2CH2S)2 yield the indium bis(thiolate) complexes (Me2NCH2CH2S)2InX [X = Cl (3) and I (4)], respectively. Compounds 3 and 4 may be further reacted with the appropriate sodium thiolate salts to afford the heteroleptic tris(thiolate) complexes (Me2NCH2CH2S)2InSR [R = 4-MeC6H4 (5), 4-MeOC6H4 (6), and Pr (7)]. Reaction of 2,6-Me2C6H3SNa

  InCl3与Me2NCH2CH2SNa的复分解反应或铟金属与元素碘和二硫化物（Me2NCH2CH2S）2的氧化还原反应产生双（硫醇盐）铟络合物（Me2NCH2CH2S）2InX [X = Cl（3）和I（4）]，分别。化合物3和4可以与适当的硫醇钠盐进一步反应，得到杂三（硫醇盐）配合物（Me2NCH2CH2S）2InSR [R = 4-MeC6H4（5），4-MeOC6H4（6）和Pr（7）] 。2,6-Me2C6H3SNa与4反应得到（Me2NCH2CH2S）2InS（2,6-Me2C6H3）（8），但未观察到与3发生反应，表明对4具有更高的反应活性。所有分离的化合物均通过元素分析，熔融表征点和傅里叶变换红外光谱和1H和13C 1H} NMR光谱。3-6的X射线晶体学分析显示，在所有情况下，In的双环排列和变形的三角双锥面几何形状。两个硫原子和一个卤素原子（3和4）或三个硫原子（5和6
• Tris(thioimidazolyl)borate-Zinc-Thiolate Complexes for the Modeling of Biological Thiolate Alkylations
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Jan Seebacher、Gunther Steinfeld、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic0508270

  日期：2005.11.1

  DNA repair protein was reproduced in tris(thioimidazolyl)borate-zinc-thiolate complexes Tti(R)Zn-SR'. Four different Tti(R) ligands and nine different thiolates were employed, yielding a total of 12 new complexes. In addition, one Tti(R)Zn-SH complex and two thiolate-bridged [Tti(R)-SEt-Tti(R)]+ complexes were obtained. A selection of six thiolate complexes was converted with methyl iodide to the corresponding

  在三（硫代咪唑基）硼酸盐-锌-硫醇盐络合物Tti（R）Zn-SR'中复制了硫醇盐-烷基化酶例如Ada DNA修复蛋白的S3Zn-SR配位。使用了四种不同的Tti（R）配体和九种不同的硫醇盐，总共产生了12种新的配合物。另外，获得了一种Tti（R）Zn-SH络合物和两种硫醇盐桥连的[Tti（R）-SEt-Tti（R）] +络合物。将六种硫醇盐配合物的选择物与碘甲烷转化为相应的甲基硫醚和Zn-1。根据动力学分析，这些反应是二级过程，这意味着烷基化很可能发生在与锌结合的硫醇盐上。它们比硫醇锌与N3或N2S三脚架配体的烷基化要快得多。最具反应性的硫醇盐Tti（Xyl）Zn-SEt 在室温下于非极性介质中与磷酸三甲酯缓慢反应，生成甲基-乙基-硫醚和Tti（Xyl）Zn-OPO（OMe）2，可将其与NaSEt转化回硫醇盐配合物。到目前为止，这是对Ada修复过程的最接近的复制。
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• Synthesis and Reactivity of Mononuclear Iron Models of [Fe]-Hydrogenase that Contain an Acylmethylpyridinol Ligand
  作者：Bowen Hu、Dafa Chen、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201304290

  日期：2014.2.3

  [Fe]‐hydrogenase has a single iron‐containing active site that features an acylmethylpyridinol ligand. This unique ligand environment had yet to be reproduced in synthetic models; however the synthesis and reactivity of a new class of small molecule mimics of [Fe]‐hydrogenase in which a mono‐iron center is ligated by an acylmethylpyridinol ligand has now been achieved. Key to the preparation of these

  [Fe]加氢酶具有一个单一的含铁活性位点，该活性位点具有酰基甲基吡啶醇配体。这种独特的配体环境尚未在合成模型中复制。然而，现在已经实现了新型的[Fe]-加氢酶小分子模拟物的合成和反应性，其中单铁中心被酰基甲基吡啶配体连接。制备这些模型化合物的关键是成功地将烷基醚部分进行CO裂解，以形成所需的吡啶醇配体。溶剂化络合物[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N）Fe（CO）2（CH 3 CN）2 ] +（BF 4）的反应-在NEt 3存在下，与硫醇或硫酚反应生成5配位的硫醇铁络合物。进一步推导产生了络合物[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N）Fe（CO）2（SCH 2 CH 2 OH）]和[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N） Fe（CO）2（CH 3 COO）]，可以看作是2-巯基乙醇和乙酸分别提取的[Fe]-加氢酶的FeGP辅助因子模型。当衍生物复合物用HBF处理4