o-chloro-N-tosylbenzaldimine | 135822-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chloro-N-tosylbenzaldimine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 135822-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: GZRLYJCQEAZBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  445.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 iron(III) chloride 、 chloroamine-T 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-chloro-N-tosylbenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的氧化烯丙基化：一种直接从醇中合成均烯丙基醇和胺的新方法

  摘要：

  报道了一种分别通过单锅顺序氧化-Barbier反应和氧化-缩合-Barbier反应直接从醇合成均丙醇和胺的新方法。该方案涉及用氯胺T将一锅氯化铁催化氧化为相应的醛类，然后用铟介导的烯丙基溴与铟进行的Barbier烯丙基化反应，以提供70-90％的总烯丙基醇收率。氯化铁催化的醛缩合和氧化副产物p甲苯磺酰胺，然后用铟介导的Bardier型烯丙基溴与烯丙基溴进行烯丙基化，可在同一反应容器中以60-80％的总收率得到均烯丙基胺。本工作展示了一种直接从醇类直接合成均丙醇和胺的单罐方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000713

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acid Derivatives
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03297

  日期：2018.12.7

  catalyst HBTM-2 generates 3-fluoro-β-lactams with high enantio- and diastereoselectivity. These reactive compounds are opened with alcohols or amines to produce the corresponding α-fluoro-β-amino acid derivatives in moderate yields.

  由异硫脲催化剂HBTM-2促进的N-磺酰亚胺类化合物与氟乙酸的不对称环缩合生成具有高对映体和非对映体选择性的3-氟-β-内酰胺。这些反应性化合物用醇或胺打开，以中等产率产生相应的α-氟-β-氨基酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Catalysis in Water: Aldol-Type Reaction of Aldehydes and Imines with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Highly Basic Magnesium/Lanthanum Mixed Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Balasubrahmanyam、K. B. Shiva Kumar、G. T. Venkanna、F. Figueras

  DOI：10.1002/adsc.200600597

  日期：2007.8.6

  Magnesium/lanthanum mixed oxide is an effective heterogeneous catalyst for aldol-type condensation of aldehydes and imines with ethyl diazoacetate (EDA) at room temperature in water to afford corresponding β-hydroxy-α-diazo carbonyl compounds and β-amino-α-diazo carbonyl compounds in good yields. The catalyst is recovered and reused for several cycles with consistent activity.

  镁/镧混合氧化物是一种有效的非均相催化剂，用于在室温下水中重醛和亚胺与重氮乙酸乙酯（EDA）进行醛醇缩合，生成相应的β-羟基-α-重氮羰基化合物和β-氨基-α-重氮化合物羰基化合物，收率高。回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。