N,N'-dimethylcarbodiimide | 4852-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dimethylcarbodiimide
• 英文别名: N,N'-Dimethylcarbodiimid；Dimethylcarbodiimide；dimethyl-carbodiimide；Kohlensaeure-bis-methylimid；Dimethyl-carbodiimid
• CAS: 4852-30-6
• 化学式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.094
• InChiKey: NASVTBDJHWPMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 761 Torr)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenylpyrrole-2,3-dione 、 N,N'-dimethylcarbodiimide 反应 0.08h， 以67%的产率得到1,2,7,7a-Tetrahydro-1,7-dimethyl-2-(methylimino)-4,7a-diphenylpyrrolo(2,3-d)(1,3)oxazin-5,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 在 乙醚 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 N,N'-dimethylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Lecher et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 56

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼酸三钠 、 N,N'-dimethylcarbodiimide 、 二氧化碳 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-<3-<5-(2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxyl-1H-pyrrole-3-carboxamido)pentanamido>prop-1-enyl>-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  模板依赖性将自旋标签的胸苷类似物掺入病毒DNA

  摘要：

  报道了在位置C（5）处被束缚的氮氧自由基取代的新型pppU d类似物的合成。结果表明，这些类似物可以作为大肠杆菌DNA聚合酶（Pol I）和T-4 DNA聚合酶（以λ噬菌体DNA为模板）的良好底物。通过放射性标记和ESR实验确定了底物的模板依赖性结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720114

文献信息

• Insertion reactions of dialkylaluminium derivatives
  作者：Tadamori Sakakibara、Tadamichi Hirabayashi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88322-9

  日期：1972.12

  Five types of reactions between (dimethylalumino)(trimethylsilyl)methylamine Me2AlNMeSiMe3 and carbonyl compounds (ketones, esters and amides) were found to occur, depending on the structure of the carbonyl compounds. Among others two new interesting compounds, 4-(dimethylamino)-4-(methylamino)-3-buten-2-one CH3COCHC(NHMe)NMe2 from acetamide and N, O-dimethylacylimidatetetramethyldialumoxane

  五种类型之间的反应（dimethylalumino）（三甲基甲硅烷基）甲胺我2 AlNMeSiMe 3和羰基化合物（酮，酯和酰胺）被发现发生，这取决于羰基化合物的结构。除其他两个新的令人感兴趣的化合物，4-（二甲基氨基）-4-（甲基氨基）-3-丁烯-2-酮CH 3 COCHC（NHMe）NME 2从乙酰胺和Ñ，ö -dimethylacylimidatetetramethyldialumoxaneRC （OME）NMe 2 ·（ME 2 Al）的2选自酯ø可以制备。
• Synthesis and chemical reactivity of methoxycarbonyl-1,3-dioxinyl(pivaloyl)ketene—a persistent α-oxoketene
  作者：Bianca C. Wallfisch、Ferdinand Belaj、Curt Wentrup、C. Oliver Kappe、Gert Kollenz

  DOI：10.1039/b111143d

  日期：2002.2.22

  Flash vacuum pyrolysis of an equimolar mixture of 4-pivaloyl- and 4-methoxycarbonyl-5-tert-butylfuran-2,3-dione affords the new and remarkably stable α-oxoketene 6 as the result of an unusual dimerization of the primarily formed monomeric α-oxoketenes 1 and 3, respectively. [2 + 2] Cycloaddition reactions of 6 and dialkylcarbodiimides furnish functionalized imino-β-lactams 7, while reaction with nucleophiles

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。
• Potent, long-acting luteinizing hormone releasing hormone antagonists containing new synthetic amino acids: N,N'-dialkyl-D-homoarginines
  作者：John J. Nestor、Ram Tahilramani、Teresa L. Ho、Georgia I. McRae、Brian H. Vickery

  DOI：10.1021/jm00396a011

  日期：1988.1

  and a prolonged duration of action. One of the most potent members of the series, [N-Ac-D-Nal(2)1,D-pCl-Phe2,D-Trp3,D-hArg(Et2)6,D-Ala10 ]LH-RH (detirelix), had an ED50 of 0.7 microgram in the rat antiovulatory assay when administered at noon on proestrus and only 2.5 micrograms when administered 24 h earlier, at noon on diestrus II. This antagonist is undergoing detailed biological and clinical evaluation

  基于以下假设，制备了一系列新的非天然氨基酸并将其掺入促黄体生成素释放激素（LH-RH）的拮抗类似物中：假设拟议的磷脂膜相互作用的稳定化可能产生具有高效力和延长效价的类似物持续时间。因此，一系列的NG，NG′-二烷基-D-高精氨酸类似物[HD-hArg（R2）-OH; R ＝ Me，Et，Pr，i-Pr，Bu，己基，环己基，（Et，Me2NPr）]是通过使用适当的二烷基碳二亚胺由D-Lys半合成而方便地制备的。通过使用这些新的氨基酸类似物制备的许多类似物表现出非常高的效力和延长的作用持续时间。该系列中最强大的成员之一，[N-Ac-D-Nal（2）1，D-pCl-Phe2，D-Trp3，D-hArg（Et2）6，D-Ala10] LH-RH（detirelix ）的ED50为0。在大鼠抗排卵试验中，当在中午时分在前雌激素中给药时为7微克，而在24小时之前（在雌性不育II中）给药时仅为2.5微克
• Dipivaloylketene and its dimers. [2+4] Versus [2+2] cycloaddition reactions of .alpha.-oxo ketenes
  作者：C. Oliver Kappe、Gerald Faerber、Curt Wentrup、Gert Kollenz

  DOI：10.1021/jo00052a018

  日期：1992.12

  Dipivaloylketene (8) is generated by preparative flash vacuum pyrolysis of furandione 6. While dimerization of 8 in apolar and several polar solvents leads to the previously reported [2 + 4] dimer 7, dimerization in the presence of DMSO, tributylphosphine oxide, or pyridine instead surprisingly occurs across the C=O bond of the ketene function, affording dioxinone 9. This is a novel type of alpha-oxo ketene dimerization. The reversibility of both dimerizations and mechanistic pathways for the formation of 9 are discussed. Cycloaddition reactions of 8 with heterocumulenes 10a,b and 12a-c yield [2 + 4] cycloadducts 11a,b and 13a-c, respectively. Oxazinones 13a-c can add a second molecule of 8 to generate novel spiro heterocycles 14a-c. In contrast, oxo ketene 7 reacts with carbodiimides 12a,b, to furnish [2 + 2] adducts 15a,b. This is the first unequivocal example of a direct [2 + 2] cycloaddition reaction of an alpha-oxo ketene. The unexpected formation of these compounds was confirmed by X-ray crystallography (15a). General aspects of [2 + 2] versus [2 + 4] cycloaddition in alpha-oxo ketenes are discussed.
• Quast, Helmut; Bieber, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3253 - 3272
  作者：Quast, Helmut、Bieber, Lothar

  DOI：——

  日期：——