N,N-bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine | 33215-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxynaphthalene-1-carbaldene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(naphthalidene)benzene-1,2-diamine；bis(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-1,2-phenylenediamine；bis-(o-hydroxylnaphthaldehyde)1,2-phenylenediamine；1,1’-[1,2-phenylenediylbis(nitrilomethylidine)]bis(2-naphthol)；1,1'[1,2-phenylenediylbis(nitrilomethylidine)]bis-(2-naphthol)；N,N'-bis((2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene)phenyl-1,2-diamine；N,N'-bis(2-hydroxynaphthylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxynaphthalidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxynaphthalidine)-O-phenylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)-1,2-phenylenediimine；N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)-1,2-diaminobenzene；N,N'-bis (1-naphthaldiamine)-o-phenylendiamine；N,N'-bis(1-naphthaldiamine)-O-phenylenediamine；N,N-bis(1-naphthalidimine)-o-phenylenediamine；N,N'-Bis-<2-hydroxy-naphthyl-(1)-methylen>-o-phenylendiamin；N,N’-1,2-phenylenebis(2-hydroxy-1-naphthylmethyleneimine)；N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)-o-phenylenediamine；N,N'-(di-2-hydroxy-1-naphthylidene)-1,2-diaminobenzene；Di-(2-hydroxy-α-naphthyliden)-o-phenylendiamin；1-{[(2-{[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidine]amino}phenyl)imino]methyl}naphthalene-2-ol；bis-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-o-phenylenediamine；Bis-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylen)-o-phenylendiamin；N,N'-(1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne))bis(2-naphthol)；N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-phenylenebis(salicylideaminate)；1-{(E)-[(2-{[(E)-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]amino}phenyl)imino]methyl}-2-naphthol；1-[[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 33215-85-9
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KVDCEOOVOSUMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  708.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium [(N,N'-(1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne))bis(2-naphtholate)) chromium(III) (thiocyanate)2]
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱配体的阴离子的电荷转移盐的合成，晶体结构和磁性

  摘要：

  摘要两种前体（Bu4N）[Cr（NAOP）（NCS）2]（1）和（Bu4N）[Cr（SALEN）（NCS）2]·CH3OH（2）的制备（NAOP2--= N，N'- （1,2-亚苯基双（亚硝基甲基亚炔））双（2-萘甲酸酯），SALEN2--N，N'-亚乙基双（水杨亚胺），以及四种新型有机硫电荷转移盐的X射线晶体结构和磁性供体分子[TTF] [Cr（NAOP）（NCS）2]（3），[BEDT-TTF] [Cr（NAOP）（NCS）2]·1.5CH2Cl2（4），（HMET）[Cr（NAOP）（描述了[NCS）2]·2.5CH 2 Cl 2（5）和[TTF] 3 [Cr（SALEN）（NCS）2] 3·4CH 2 Cl 2·H 2 O（6）。所有的电荷转移盐在施主和阴离子之间都有许多短的S⋯S接触，但是在它们之间没有检测到磁性交换。根据超分子组织讨论了远距离磁序的存在：结构中没有阳离子和阴离子

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.03.010
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N,N-bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱化学 传感器对Mg 2+离子的选择性荧光传感：二胺结构刚度和溶剂的影响†

  摘要：

  使用基于二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亚砜（DMSO）的简单Salen基Schiff碱化学传感器（1a），实现了对Mg 2+（Φ = 0.03至0.57）的高选择性强开启荧光。重要的是，钙2+经常干扰在镁2+荧光检测没有表现出对选择性任何显著的影响。Mg 2+的荧光感应高度依赖溶剂以及胺结构。仅在DMF或DMSO中观察到了1,2-苯二胺缩合的席夫碱对Mg 2+的荧光传感。不同的取代基（1b–e）在水杨醛单元上的合成，我们探讨了取代对Mg 2+感测和选择性的影响。除1c外，其他化学传感器对DMF / DMSO中的Mg 2+进行选择性荧光传感。有趣的是，图1A-E （除了1C）显示出很强的选择性导通为铁荧光3+（λ最大= 462纳米，Φ = 0.421）在不同的溶剂（DMSO，DMF，THF，CH 3 CN）后1个小时。浓度依赖性研究表明，Mg 2+的荧光强度线性增强，检出限为10 -7M.还

  DOI：

  10.1039/c4ra05827e
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 在 N,N-bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  以无金属 Schiff 碱为催化剂制氢的反应机理研究

  摘要：

  了解析氢反应及其机理对于绿色能源领域的众多实际应用至关重要。新技术或替代品的开发和发现对于低成本生产氢气具有重要意义。在这项研究中，我们提出了一种新型催化剂 N，N'-双（2-羟基-1-萘醛）-邻苯二胺 （[NAPH]2-o-ph），它是一种席夫碱，用于制氢。新颖之处在于利用有机 Schiff 碱系统和拟议的析氢机制，涉及 Schiff 碱上的质子化和电子交换。实验和理论结果都强调了 Schiff 碱在制氢方面的高能力，为水电解的潜在应用提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123207

文献信息

• Uranyl Schiff base complexes as new heterogeneous catalysts for halogen exchange reactions between alkyl halides and elemental halogens
  作者：H. Naeimi、Z. S. Nazifi

  DOI：10.1007/s11172-015-1076-2

  日期：2015.8

  Mild and effective procedure for the halogen exchange reaction of alkyl halides with elemental iodine and bromine catalyzed with uranyl Schiff base complexes in various aprotic solvents was developed. Corresponding alkyl bromides and iodides were obtained with high yields within 20—70 min. The structures of the target products were confirmed by physical and spectroscopic data.

  开发了在各种非质子溶剂中用铀酰席夫碱配合物催化的烷基卤与元素碘和溴的卤素交换反应的温和有效的方法。在 20-70 分钟内以高收率获得相应的烷基溴和碘。通过物理和光谱数据确认了目标产物的结构。
• Salcy-Naphthalene Cobalt Complexes as Catalysts for the Synthesis of High Molecular Weight Polycarbonates
  作者：Mónica Viciano、Bianca K. Muñoz、Cyril Godard、Sergio Castillón、Manuel L. Reyes、Mónica García-Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1002/cctc.201701250

  日期：2017.10.23

  High molecular weight polypropylene carbonates were prepared by CO2/propylene oxide copolymerization catalyzed by salcy‐naphthalene cobalt complexes. The introduction of methyl groups in the ortho position of naphthalene‐based salcy ligands and the catalyst loading in the presence of hexane as a co‐solvent were crucial to enhance the catalytic performance for the production of polycarbonates of high

  通过水杨基萘钴配合物催化CO 2 /环氧丙烷共聚制备高分子量碳酸丙二酯。在萘基水杨基配位体的邻位引入甲基以及在己烷作为助溶剂存在下的催化剂负载量对于提高生产高分子量聚碳酸酯的催化性能至关重要。
• Tin(IV) Complexes with Salen Type Schiff base: Synthesis, Spectroscopic Characterization, Crystal Structure, Antibacterial Screening and Cytotoxicity
  作者：S. Ali、T. Ara、M. Danish、S. Shujah、A. M. Z. Slawin

  DOI：10.1134/s1070328419120017

  日期：2019.12

  investigations revealed that the biological activities significantly depend upon the alkyl or others groups present on tin atom. Most of the tin(IV) complexes are active against Escherichia coli and highest activity is shown by complex (IV) against Bacillus subtilis. Furthermore, complex (IV) has also demonstrated the highest cytotoxicity against brine shrimp with LD50 value 0.858 μg/mL.

  摘要一系列六种锡（IV）配合物[SnCl 2（L）（I），Me 2 Sn（L）（II），Bu 2 Sn（L）（III），Ph 2 Sn（L）（IV），10月合成了源自N，N′-双（2-羟基-1-萘基）-1，2-二氨基苯[LH 2 ]的2 Sn（L）（V），BuSnCl（L）（VI）] 。通过元素分析，质谱，FT-IR和NMR（1 H，13 C）光谱对得到的化合物进行表征。化合物（IV）和（VI）也已经通过单晶X射线分析确定（CIF文件，CCDC号856596（IV）和856595（VI））。研究表明，络合物以离散的单体形式存在，并且锡原子以扭曲的八面体几何形状六配位。化合物（IV）中的两个苯基处于转位。类似地，在配合物（VI）中，丁基和氯基团也采用反式取向。体外抗菌筛选和细胞毒性研究表明，生物学活性明显取决于锡原子上存在的烷基或其他基团。大多数锡（IV）配合物对大肠杆菌（Escherichia
• Mononitrosyl derivatives of iron and cobalt complexes of quadridentate ligands from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and ethylenediamine, o-phenylenediamine, and 4-methyl-o-phenylenediamine
  作者：Leslie F. Larkworthy、Soumitra K. Sengupta

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85872-7

  日期：1991.1

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde and ethylenediamine (naphth-enH2), o-phenylenediamine (naphth-phH2), and 4-methyl-o-phenylenediamine (naphth-mphH2) form with cobalt(II) acetate and iron(II) perchlorate in methanol under nitric oxide the tetragonal pyramidal mononitrosyls [M(NO)(naphth-en)], [M(NO)(naphth-ph)] and [M(NO)(naphthmph)], where M=Co or Fe. The iron complexes have temperature-independent magnetic moments corresponding

  通过将2-羟基-1-萘甲醛和乙二胺（naphth-enH2），邻苯二胺（naphth-phH2）和4-甲基-邻苯二胺（naphth-mphH2）缩合制备的四齿席夫碱一氧化氮中甲醇中的乙酸盐和高氯酸亚铁盐（II）的四角锥型单亚硝酰基[M（NO）（naphth-en）]，[M（NO）（naphth-ph）]和[M（NO）（naphthmph）] ，其中M = Co或Fe。铁络合物具有与温度无关的磁矩，对应于三个未配对电子的存在（S = 32）。钴配合物是反磁性的，溶液中15NO标记的配合物的低场15N NMR位移（相对于MeNO2约为740 ppm）表明它们含有弯曲的CoN= O基团。
• Structure and electronics in dimeric boron π expanded azine and salphen complexes
  作者：Laura A. Crandall、Mahesh B. Dawadi、Tailon Burrell、Adwoa Odoom、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1039/c6pp00479b

  日期：2017.5

  Although boron-based fluorophores incorporating nitrogenous chelating ligands have received much attention, there has been little work on examples of boron–salphen and azine derivatives. In this report, we present several π expanded boron salphen type complexes, incorporating both bis(2-hydroxynaphthaldehyde)azine as well as ortho, meta and para variants of the analogous 2-hydroxynaphthaldehyde salphen

  尽管掺有氮螯合配体的基于硼的荧光团受到了很多关注，但对硼-双酚和嗪衍生物的实例却鲜有研究。在这份报告中，我们介绍了几种π扩展硼马尾酚类配合物，其中包括双（2-羟基萘乙醛）嗪以及类似的2-羟基萘乙醛马酚类化合物的邻位，间位和对位变体。对于嗪，我们仅观察到了单个BF 2加合物的形成，而对于萘酚化合物，则观察到了二聚体BF 2的结合。所有新化合物均通过 进行了X射线衍射以及DFT和TDDFT研究，以探测这些荧光团的电子结构。