(1S) 3-phenyl-3-hydroxypropyl methanesulfonate | 115290-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S) 3-phenyl-3-hydroxypropyl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-3-phenyl-3-hydroxypropyl methanesulfonate；(S)-3-phenyl-3-hydroxypropyl 1-methanesulfonate；[(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 115290-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: FSIMAQXBZHOOEL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S) 3-phenyl-3-hydroxypropyl methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S)-N-甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原苯甲酰乙酸乙酯对氟西汀的两种对映异构体进行不对称合成

  摘要：

  通过面包酵母（Saccharomyces cerevisiae），球孢白僵菌或白色念珠菌的微生物还原，可以高光学收率得到（S）-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯。该对映体纯的醇被转化为氟西汀的两种对映体（7）。面包师减少酵母所产生的产品的ee值（87–93％）低于早期研究中错误归因于100％的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89866-5
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基苯丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium chloride 、 磷脂酶B 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S) 3-phenyl-3-hydroxypropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of Fluoxetine
  作者：Robert Chenevert、Geneviéve Fortier

  DOI：10.1246/cl.1991.1603

  日期：1991.9

  Both enantiomers of fluoxetine have been synthesized from ethyl benzoylacetate. The key step is the enantioselective reduction of the starting material by baker’s yeast.

  氟西汀的两种对映体都是由苯甲酰乙酸乙酯合成的。关键步骤是用面包酵母对起始原料进行对映体选择性还原。
• Pure S(+)isomer fluoxetine
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1208838A3

  公开（公告）日：2003-07-09

  Methods and compositions are disclosed utilizing the pure S(+) isomer of fluoxetine which is a potent antidepressant and appetite suppressant substantially free of unwanted, adverse toxic or psychological effects, for the treatment of human depression. In addition, methods and compositions are disclosed utilizing the pure S(+) isomer of fluoxetine which is useful in treating migraine headaches, pain, in particular chronic pain, and obsessive-compulsive disorders. Further, methods and compositions for treating a condition alleviated or improved by inhibition of serotonin uptake in serotonergic neurons and platelets in a human using optically pure S(+) fluoxetine are disclosed.

  本文披露了利用纯S(+)异氟西汀的方法和组合物，该异构体是一种强效抗抑郁药和食欲抑制剂，基本上不带有不良、有害的毒性或心理效应，用于治疗人类抑郁症。此外，还披露了利用纯S(+)异氟西汀的方法和组合物，对治疗偏头痛、疼痛，尤其是慢性疼痛，以及强迫症等疾病具有益处。此外，还披露了利用光学纯的S(+)异氟西汀来治疗人体中的血清素神经元和血小板中的血清素摄取抑制所改善或缓解的疾病的方法和组合物。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of tomoxetine and fluoxetine. Selective reduction of 2,3-epoxycinnamyl alcohol with Red-Al
  作者：Y. Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a036

  日期：1988.8
• GAO, Y.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4081-4084
  作者：GAO, Y.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Novel aryloxyphenyl-propanamines
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070032555A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a non-radioactive, heavy-atom isotopologue of Compound 1 containing one or more deuterium in place of a hydrogen covalently bound to carbon. The Compound 1 isotopologues of the invention are inhibitors of norepinephrine uptake and possess unique biopharmaceutical and pharmacokinetic properties compared to the corresponding non-isotope containing compounds. They may also be used to accurately determine the concentration of Compound 1 in biological fluids. The invention further provides compositions comprising these heavy-atom Compound 1 isotopologue and methods of treating diseases and conditions linked to reduced neurotransmission of norepinephrine.