sodium 2-aminothiophenol | 52380-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-aminothiophenol
• 英文别名: sodium 2-aminobenzenethiolate；sodium 2-aminothiophenolate；sodium;2-aminobenzenethiolate
• CAS: 52380-58-2
• 化学式: C₆H₆NS*Na
• 分子量: 147.176
• InChiKey: JFSAGADCGOGUAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-aminothiophenol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 双(2-氨基苯基)二硫
  参考文献：
  名称：

  一种橡胶塑解剂SS的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种橡胶塑解剂SS的制备方法,包括以下步骤，将苯并噻唑与氢氧化钠发生高温分解反应，制得邻氨基苯硫醇钠溶液；将水、硫酸、双氧水配制的混酸溶液在35～40℃滴加入邻氨基苯硫醇钠溶液内，进行氧化反应，氧化反应完毕，过滤得2,2′二苯胺二硫化物（DS）；将DS和水加入反应釜，再加入碳酸钠，搅拌升温至90～95℃，滴加氯化苯甲酰进行酰化反应，反应完毕，降温，固液分离，醇洗、50℃干燥而得2,2’‑二苯甲酰二苯基二硫化物（SS）。此SS的制备方法，所用原材料无毒、价廉易得、工艺过程简单、易操作；未使用有毒溶剂，生产车间低毒、污染小；产品收率高、质量优，市场前景好；使用的醇类溶剂可循环再利用，综合成本低，产品纯度可达98%以上。

  公开号：

  CN105712913B
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium 2-aminothiophenol
  参考文献：
  名称：

  一种橡胶塑解剂SS的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种橡胶塑解剂SS的制备方法,包括以下步骤，将苯并噻唑与氢氧化钠发生高温分解反应，制得邻氨基苯硫醇钠溶液；将水、硫酸、双氧水配制的混酸溶液在35～40℃滴加入邻氨基苯硫醇钠溶液内，进行氧化反应，氧化反应完毕，过滤得2,2′二苯胺二硫化物（DS）；将DS和水加入反应釜，再加入碳酸钠，搅拌升温至90～95℃，滴加氯化苯甲酰进行酰化反应，反应完毕，降温，固液分离，醇洗、50℃干燥而得2,2’‑二苯甲酰二苯基二硫化物（SS）。此SS的制备方法，所用原材料无毒、价廉易得、工艺过程简单、易操作；未使用有毒溶剂，生产车间低毒、污染小；产品收率高、质量优，市场前景好；使用的醇类溶剂可循环再利用，综合成本低，产品纯度可达98%以上。

  公开号：

  CN105712913B

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective allylation of sodium 2-aminobenzenethiolate: an access to chiral benzo-fused N,S-heterocycles
  作者：Ning Gao、Xin-Wen Guo、Sheng-Cai Zheng、Wei-Kang Yang、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.010

  日期：2012.11

  The use of sodium 2-aminobenzenethiolate in the enantioselective iridium catalyzed allylic substitution with a range of methyl allyl carbonates allows the concise synthesis of the branch-type products with both excellent regio- and enantioselectivities, which are functionalized N,S-containing allylic intermediates for the formation of chiral benzo-fused N,S-heterocycles.

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。
• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• Synthesis of chiral fluorine-containing compounds via Pd-catalyzed asymmetrical allylations of dimethyl 2-fluoromalonate using sulfonamide-pyridine ligands
  作者：Min Zhang、Mingzhu Zhao、Purui Zheng、Hongbo Zhang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.010

  日期：2016.9

  Chiral o-aniline sulfoxides serving as chiral sulfurous source were synthesized, from which new sulfonamide-pyridine ligands were made in three-steps. These compounds proved to be efficient S,N-ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic substitutions of dimethyl 2-fluoromalonate. The induced effect of the Pd/S,N-ligand catalyst on the enantioselectivity depends on the steric demand of

  合成了手性邻位苯胺亚砜类手性硫源，分三步制备了新的磺酰胺-吡啶配体。这些化合物被证明是对苯二酚2-氟丙二酸酯二甲酯的钯催化的烯丙基取代的对映体控制的有效S，N配体。Pd / S，N-配体催化剂对对映选择性的诱导作用取决于亚砜部分上取代基的空间需求。该方法为含氟的烯丙基产品提供了高达94％的ee。
• Übergangsmetallkomplexe mit Schwefelliganden CXXIV. Koordination von C- und S-Liganden an Metall—Carben—Thiolat-Fragmente [M(‘S2C’)] [M = NiII, PdII, PtII; ‘S2C’2− = 1,3-Imidazolidinyl-N,N′-bis(2-benzolthiolat)(2 −)]. [M(L)(‘S2C’)]-Komplexe mit L = CN−, CH3−, COCH3−, CNBu, CR2, SH− und SR− (R = Et, Ph, o-C6H4NH2)
  作者：Dieter Sellmann、Christof Allmann、Frank Heinemann、Falk Knoch、Jörg Sutter

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00073-9

  日期：1997.8

  parent complexes [M(‘S2C’)]2. The methyl complex [Li(4-crown-4)2][Ni(CH3)(‘S2C’)] (5) is one of the rare examples in which a methyl ligand binds to an [NiS] center. While the parent complex [Ni(‘S2C’)]2 · DMF (1) proved unreactive towards CO, 5 readily inserts CO yielding the highly reactive acetyl derivative [Ni(COCH3)(‘S2C’)]−. This complex could not be isolated, but its formation was established

  一系列的[M（L）（ 'S 2 C'）]配合物（M =镍II，钯II，铂II），其含有碳烯二硫醇配体作者：2 C' 2- = 1,3- imidazolidinyl- N，已经合成了N′-双（2-苯硫基醚）（2-）和各种C和S共配体。当用KCN处理，Ñ -butylisonitrile，富电子烯烃- [R 2 C = CR 2 [=双（1,3- diphenylimidazolidine -2-亚基）]，石灰，硫醇盐如设置-，SPh上-或ö -SC 6 H 4 NH 2和硫化氢，母体配合物[Ni（'S 2 C'）] 2 ·DMF（1）得到相应的阴离子或中性[Ni（L）（'S 2 C'）]配合物，其分离为[K 2（Kryptofix5）（THF）2（μ-OH 2）] [镍（CN）（作者：2 C'）]（2），[镍（CNBu）（ 'S 2 C'）]（3），[ Ni（CR 2）（'S 2 C'）]
• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，