cinnamyldiphenylphosphine oxide | 94871-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: Phosphine oxide, diphenyl(3-phenyl-2-propenyl)-；3-diphenylphosphorylprop-1-enylbenzene
• CAS: 94871-30-4
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: OKSIVSNKUUISMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到cinnamyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295

文献信息

• 一种三取代氧膦化合物的合成方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109678901B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供了一种三取代氧膦化合物的合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的一元醇或二元醇为烷基化试剂，使用廉价易得的卤硅烷作为催化剂，经过高选择性反应直接得到三取代氧膦化合物。该反应方法简单，条件温和、无需溶剂、易于操作，反应副产物是水。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型醇类为烷基化试剂，可实现目标氧膦化合物的合成，具有较广的适用范围。本方法也可以很方便地放大20倍生产，进行产物的克级制备，因此也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Copper-Catalyzed Dehydrative Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)propargyl Alcohols with P(O)H Compounds for the Synthesis of 2-Phosphorylmethylbenzofurans
  作者：Ming Zhang、Jianlin Yang、Qing Xu、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.201701368

  日期：2018.1.17

  A tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)PF6]‐catalyzed dehydrative reaction of 1‐(2‐hydroxyphenyl)propargyl alcohols with diarylphosphine oxides has been developed to provide an efficient synthesis of phosphorylated benzofurans in good to high yields. In the presence of a catalytic amount of an organic base, a variety of H‐phosphonates and H‐phosphinates can also be employed

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。
• Dearylation of arylphosphine oxides using a sodium hydride–iodide composite
  作者：Ciputra Tejo、Jia Hao Pang、Derek Yiren Ong、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc00289d

  日期：——

  A new protocol for the dearylation of arylphosphine oxides was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The transient sodium phosphinite could be functionalized with a range of electrophiles in a one-pot fashion.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。
• Phosphinative cyclopropanation of allyl phosphates with lithium phosphides
  作者：Ryo Shintani、Ayase Ohzono、Kentaro Shirota

  DOI：10.1039/d0cc04854b

  日期：——

  A new cyclopropanation reaction of allyl phosphates with lithium phosphides has been developed to give cyclopropylphosphines through the formation of both a C–P bond and a cyclopropane ring at the same time, and high selectivity toward cyclopropanation over allylic substitution has been realized by conducting the reaction in the presence of HMPA.

  已开发出一种新的磷酸烯丙酯与磷化锂的环丙烷化反应，通过同时形成一个C-P键和一个环丙烷环来生成环丙基膦，并且通过进行该反应实现了对环丙烷化的高选择性而不是烯丙基取代在HMPA的情况下。