2-iodo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 273208-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 2-iodo-N,4-dimethyl-
• CAS: 273208-11-0
• 化学式: C₈H₁₀INO₂S
• 分子量: 311.143
• InChiKey: MCPIRMYVGOFZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到N,N',5,6′-tetramethylbiphenyl-2,3′-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯与2-碘苯磺酰胺的反应：在绿色条件下简单合成苯并磺胺

  摘要：

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340821
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到2-iodo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（i）催化的连续加氢胺化和Prins型环化反应，以合成熔融的苯并δ-杜鹃花†

  摘要：

  通过醛与2-（4-羟基丁-1-yn-1-偶合）偶联的合成四氢苯并[ e ]吡喃并[4,3- c ] [1,2]噻嗪衍生物的分子内环化策略已经得到发展。在80°C的条件下，使用催化量的六氟锑酸银在甲苯中的溶剂基）生成N-芳基磺酰胺基。这是关于通过C–N，C–O和C–C键的形成合成苯并-δ-sultam衍生物的第一份报告。该反应通过加氢胺化和Prins型环化的级联进行。

  DOI：

  10.1039/c8ob00918j

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• Dual catalysis by Cu(i): facile single step click and intramolecular C–O bond formation leading to triazole tethered dihydrobenzodioxines/benzoxazines/benzoxathiines/benzodioxepines
  作者：M. Nagarjuna Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c3ob41332b

  日期：——

  involving two different reactions, click (alkyne–azide) and carbon–oxygen bond formation (aryl iodide–secondary alcohol) in a single step, is reported. Synthesis of novel benzodioxines (benzodioxanes), benzoxazines, benzoxathiines and benzodioxepines, which feature benzo-condensed six or seven membered rings containing two hetero-atoms attached to a 1,2,3-triazole, is described. As an extension, such compounds

  据报道，在一个步骤中，双铜催化涉及两个不同的反应，即点击（炔烃-叠氮化物）和碳-氧键形成（芳基碘化物-仲醇）。描述了新颖的苯并二恶英（苯并二恶烷），苯并恶嗪，苯并二硫杂环庚烷和苯并二氧杂环丁烷的合成，其特征是苯并缩合的六元或七元环含有两个连接到1,2,3-三唑的杂原子。作为扩展，还通过环氧化物的开环和使用Cu（I）环化来合成此类化合物。所有关键产品均已通过单晶X射线晶体学表征。
• Regioselective construction of six-membered fused heterocyclic rings via Pd/C-mediated C–C coupling followed by iodocyclization strategy: a new entry to 2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxides
  作者：Deepak Kumar Barange、Venkateswara Rao Batchu、Dhillirao Gorja、Vijaya Raghavan Pattabiraman、Lakshmi Kumar Tatini、J. Moses Babu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.040

  日期：2007.2

  practical and elegant method of constructing a thiazine ring fused with benzene under mild reaction conditions. A variety of 4-iodo-2H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1-dioxides were prepared with high regioselectivity via a two-step process involving Pd/C-mediated C–C coupling of o-halobenzenesulfonamides with terminal alkynes, followed by iodocyclization of the resulting o-(1-alkynyl)arenesulfonamide using elemental

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。
• One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives via Copper-Catalyzed Tandem [3+2] Cycloaddition/N-Arylation
  作者：Deepak Kumar Barange、Yu-Chen Tu、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201000465

  日期：2011.1.10

  A practical and efficient synthesis of triazolothiadiazepine‐1,1‐dioxide derivatives via copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, followed by N‐arylation is described. The method is also applicable to the synthesis of indoline‐ and thiophene‐fused triazolothiadiazepine 1,1‐dioxide derivatives.

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of benzosultams from functionalized ynamides and benzotriazoles/tetrazoles
  作者：Alla Siva Reddy、A. Leela Siva Kumari、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.070

  日期：2017.5

  Palladium-catalyzed highly regioselective synthesis of benzotriazole appended benzosultams by the tandem-cyclization of functionalized ynamides with benzotriazoles has been accomplished. This transformation involves the formation of both CN and CC bonds in a single step. Donor solvents appear to enhance the yields of the products. The methodology is also applicable for the generation of triazole/tetrazole

  通过功能化的酰胺与苯并三唑的串联环化，已实现了钯催化的对苯并三唑附加的苯并阿舒坦的高区域选择性合成。这种转变涉及在单个步骤中同时形成C N和C C键。供体溶剂似乎可以提高产品的产量。该方法也适用于产生附有三唑/四唑的苯并阿舒坦。