2-(cinnamyloxy)tetrahydrofuran | 70477-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamyloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-enoxy)oxolane；2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxolane
• CAS: 70477-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PBHKVZDOYCMCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)tetrahydrofuran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Deprotection of Acetal-Type Protecting Groups of Hydroxyl Functions by Triethylsilyl Triflate — 2,4,6-Collidine Combination

  摘要：

  Deprotection of acetal-type protecting groups of hydroxyl functions has been studied in detail. The treatment of alcohol derivatives protected by acetal-type protecting groups with TESOTf-2,4,6-collidine followed by H(2)O-treatment produces the corresponding hydroxyl compounds in good yields. The characteristic features of the method are very mild and chemoselective, and acid-labile functional groups can tolerate these conditions.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)88
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 肉桂醇 在 4-碘苯甲醚 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到2-(cinnamyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二聚体金络合物催化的饱和杂环的可见光诱导α-C（sp3）-H乙酰化。

  摘要：

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01924

文献信息

• 一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成 醚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107056732B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚的方法，属于催化合成技术领域，反应通式如下：本发明在用廉价无毒的铁作催化剂，硅试剂作为促进剂，在氧化剂的作用下完成醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚。本发明使用环境友好的铁催化剂，安全无污染的硅试剂做促进剂，在进行醇和醚的脱氢交叉偶联反应，具有良好的官能团兼容性，底物适用范围广。
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• Iron-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Ethers and Thioether with Alcohols for the Synthesis of Mixed Acetals
  作者：Wei Han、Lu Cheng、Hongyuan Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707162

  日期：2020.9

  alcohols via α-C(sp3)–H activation of ethers and a thioether has been established that tolerates cyclic and acyclic ethers and alcohols containing aromatic N-heterocyclic moieties, providing an efficient and green method for the synthesis of mixed acetals with good to excellent yields. The robustness of this protocol is demonstrated by the late-stage oxidation of a structurally complex natural product

  通过醚和硫醚的 α-C(sp3)-H 活化，铁催化的醇直接 O-烷基化已经建立，该硫醚耐受含有芳香族 N-杂环部分的环状和无环醚和醇，提供了一种有效和绿色的方法混合缩醛的合成具有良好的收率。该协议的稳健性由结构复杂的天然产物的后期氧化证明。
• Photochemical C–H acetalization of O-heterocycles utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1007/s43630-021-00126-7

  日期：2022.5

  easy-to-execute procedure for the C-H acetalization of O-heterocycles via visible light activation is presented, utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator. Biomass-derived O-heterocycles, like THF, can be employed, while primary, secondary alcohols and alcohols bearing a variety of functionalities were succesfully employed, affording the desired acetals in high yields. Facile acidic deprotection

  提出了一种利用苯乙醛酸作为光引发剂，通过可见光活化对 O-杂环进行 CH 缩醛化的新型、温和、无金属且易于执行的程序。可以使用生物质衍生的 O-杂环，如 THF，而伯醇、仲醇和具有多种官能团的醇被成功使用，以高收率提供所需的缩醛。还进行了简单的酸性脱保护。
• A Convenient Synthesis of 2-Tetrahydrofuranyl Ethers
  作者：Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、D. K. Barma、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol991332f

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]A wide spectrum of alcohols and phenols are readily transformed to the corresponding 2-tetrahydrofuranyl ethers in good to excellent yields using CrCl2 and CCl4 in THF under nearly neutral conditions at room temperature.