1-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 913827-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)ethanone；1-(11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)ethanone
• CAS: 913827-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RQNQQSJAROYUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 亚磷酸三苯酯 、 七氧化二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化的氧苯并降冰片烯与炔丙醇的环化：异色烯的形成

  摘要：

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600836

文献信息

• Iridium-catalyzed ring-opening reactions of unsymmetrical oxabenzonorbornadienes with water and alcohol nucleophiles
  作者：Jarvis Hill、Christopher Wicks、Austin Pounder、William Tam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150990

  日期：2019.8

  The iridium-catalyzed ring-opening reaction of unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with water and alcohol nucleophiles is reported, with the effects of various C1-substituents explored. Electron-donating alkyl groups lead entirely to the substituted naphthol derivatives in excellent yields while substitution of the C1 position for electron-withdrawing groups afforded ring-opened products in

  报道了铱催化的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与水和醇亲核试剂的开环反应，并探索了各种C 1-取代基的作用。给电子的烷基以极好的收率完全导致取代的萘酚衍生物，而用C 1位置取代吸电子基团以合理的收率提供了开环产物，并具有极好的区域选择性。已证明该反应对C 2位置具有高度区域选择性，在所有情况下均未观察到C 3区域异构体。已经包括了用于形成C 2区域异构的开环产物的机制。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclodimerization of Oxabenzonorbornadienes and Azabenzonorbornadienes:  Scope and Limitations
  作者：Anna Allen、Paul Le Marquand、Ryan Burton、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/jo7012884

  日期：2007.10.1

  Cationic rhodium(I)-catalyzed cyclodimerization of oxabenzonorbornadienes produced naphtho[1,2-b]furan ring systems in a single step with excellent yields and excellent enantioselectivities. The effect of various Rh(I) catalysts, Ag(I) salts, solvents, and phosphine ligands on the yield and enantioselectivity of the reaction was investigated, and the scope and limitations of this reaction with various

  阳离子铑（I）催化的氧杂苯并降冰片二烯环二聚反应可一步合成萘[1,2- b ]呋喃环系统，并具有优异的收率和出色的对映选择性。研究了各种Rh（I）催化剂，Ag（I）盐，溶剂和膦配体对反应收率和对映选择性的影响，并研究了该反应与各种恶双环烯的范围和局限性。用氮杂苯并降冰片二烯类似物获得了相似的结果，以优异的产率和优异的对映选择性提供了相应的环二聚产物。
• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Oxabenzonorbornenes with Propargylic Alcohols: Formation of Isochromenes
  作者：Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200600836

  日期：2006.12

  The ruthenium-catalyzed cyclization of a propargylic alcohol with an oxabenzonorbornene in methanol leads to an unanticipated isochromene framework. The catalytic cycle to form this product is believed to go through an oxidative cyclization of the two unsaturated partners with the ruthenium catalyst, followed by β-hydride elimination, tautomerization andhydroruthenation. The ruthenacyclobutane thus

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)