(1R*,2R*)-1,2-dihydro-1-methylcarbonyl-naphthalene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R*,2R*)-1,2-dihydro-1-methylcarbonyl-naphthalene-1,2-diol
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2H-naphthalen-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LHWGUIJGRXTICY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到(1R*,2R*)-1,2-dihydro-1-methylcarbonyl-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称的氧杂苯并降冰片二烯与水和醇亲核试剂的开环反应

  摘要：

  报道了铱催化的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与水和醇亲核试剂的开环反应，并探索了各种C 1-取代基的作用。给电子的烷基以极好的收率完全导致取代的萘酚衍生物，而用C 1位置取代吸电子基团以合理的收率提供了开环产物，并具有极好的区域选择性。已证明该反应对C 2位置具有高度区域选择性，在所有情况下均未观察到C 3区域异构体。已经包括了用于形成C 2区域异构的开环产物的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150990

文献信息

• Iridium-catalyzed ring-opening reactions of unsymmetrical oxabenzonorbornadienes with water and alcohol nucleophiles
  作者：Jarvis Hill、Christopher Wicks、Austin Pounder、William Tam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150990

  日期：2019.8

  The iridium-catalyzed ring-opening reaction of unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with water and alcohol nucleophiles is reported, with the effects of various C1-substituents explored. Electron-donating alkyl groups lead entirely to the substituted naphthol derivatives in excellent yields while substitution of the C1 position for electron-withdrawing groups afforded ring-opened products in

  报道了铱催化的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与水和醇亲核试剂的开环反应，并探索了各种C 1-取代基的作用。给电子的烷基以极好的收率完全导致取代的萘酚衍生物，而用C 1位置取代吸电子基团以合理的收率提供了开环产物，并具有极好的区域选择性。已证明该反应对C 2位置具有高度区域选择性，在所有情况下均未观察到C 3区域异构体。已经包括了用于形成C 2区域异构的开环产物的机制。