N,N-dicinnamylbenzylamine | 124142-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicinnamylbenzylamine
• 英文别名: N,N-di(phenylallyl)benzylamine；N-benzyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 124142-35-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N
• 分子量: 339.48
• InChiKey: VQCVIXMRBNHBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 N,N-dicinnamylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  β,γ-Dihalopropylamines. II. 1-Amino-2,3-dichloro-3-phenylpropanes and Bis(β,γ-dichloropropyl)amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01080a009

文献信息

• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(Xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Allylic Amination Using Well‐Defined [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes and PPh ₃
  作者：Sylvain Roland、William Cotet、Pierre Mangeney

  DOI：10.1002/ejic.200801157

  日期：2009.5

  at the allyl fragment. This reaction occurs exclusively in the presence of PPh3, thus suggesting that cationic [(NHC)Pd(allyl)(PPh3)]+ complexes, which are more electrophilic, are formed in situ and allow the amine to react with the allyl fragment. A tetrafluoroborate cationic complex has therefore been prepared from [(NHC)Pd(allyl)Cl], PPh3, and AgBF4 and fully characterized. This complex is an active

  研究了 [(NHC)Pd(allyl)Cl] 配合物催化的烯丙基胺化反应，发现 PPh3 的存在对于催化体系的活性至关重要。 [(1-Mesityl-3-methylimidazol-2- ylidene)Pd(η3-C3H5)Cl] 已用于优化与 (E)-1,3-diphenylprop-3-enyl 乙酸酯和苄胺在双相条件（碱水/CH2Cl2）下的反应条件。使用 1 M K2CO3 水溶液获得分离产物的最佳产率 (98%)。还检查了 NHC 配体和烯丙基片段对预催化剂的影响。两种新的中性 [(NHC)Pd(η3-1-RC3H4)Cl] 配合物 [NHC = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene or 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methylimidazol-2-ylidene ; R = H 或 Ph] 已制备，使用前者观察到反应时间减少。NMR