dibenzyldifluorosilane | 330-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyldifluorosilane
• 英文别名: Dibenzyl-difluor-silan；Dibenzyl(difluoro)silane；dibenzyl(difluoro)silane
• CAS: 330-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂Si
• 分子量: 248.347
• InChiKey: UTKYRSVIVDNUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基(二氯)硅烷 在 zinc(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到dibenzyldifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features

  摘要：

  摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应，生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)（"oxinate"=8-氧基喹啉酸盐，"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子）。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析，确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基（Bn）组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反，即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉，也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构（之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的，具有 Me=Cl 的替代位点占位）。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X（X=Bn，Cl）键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质，我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外，还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2（及其二溴类似物）的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响（与类似的甲基硅烷相比，苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移）。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4170

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 39, page 120 - 121
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GB637739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Medoks; Soschestwenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3310; engl.Ausg.S.3683
  作者：Medoks、Soschestwenskaja

  DOI：——

  日期：——
• New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features
  作者：Erik Wächtler、Alexander Kämpfe、Katrin Krupinski、Daniela Gerlach、Edwin Kroke、Erica Brendler、Jörg Wagler

  DOI：10.5560/znb.2014-4170

  日期：2014.12.1

  The transsilylation reaction between allyltrichlorosilane and 8-trimethylsiloxyquinoline in the molar ratio 1 : 3 yields the hexacoordinated silicon tris-chelate (oxinate)₂Si(adho) (“oxinate” = 8- oxyquinolinate, “adho” = di-anion of 2-allyl-1,2-dihydro-8-oxyquinoline) comprising an SiO₃N₃ skeleton. The identity of this complex was established by single-crystal X-ray diffraction analysis and ²⁹Si CP=MAS NMR spectroscopy of its chloroform solvate. Benzyltrichlorosilane and dibenzyldichlorosilane, comprising benzyl (Bn) as an “aromatically stabilized allyl moiety” did not undergo such rearrangement. Instead, the complexes (oxinate)₂SiBnCl and (oxinate)₂SiBn₂ were obtained even upon using three molar equivalents of 8-trimethylsiloxyquinoline.

  We determined the crystal structure of a non-disordered bis-chelate (oxinate)₂SiBnCl with Sibound hydrocarbyl and halogen substituents (the previously published (oxinate)₂SiMeCl was disordered with alternative Me=Cl site occupancies). (Oxinate)₂SiBnCl exhibits surprisingly poor response of the N-Si bonds to the different trans-disposed Si-X (X=Bn, Cl) bonds. For comparison and deeper insights into the coordination chemistry of oxinato silicon complexes with halide substituents, we determined the crystal structures of (oxinate)₂SiPhCl·CHCl₃, (oxinate)₂SiCl₂, (oxinate)₂SiF₂·1.5(CHCl₃), and (8-oxyquinaldinate)₂SiF₂. Furthermore, the crystal structures of BnSiCl₃ and Bn₂SiCl₂ (and its dibromo analog) are reported. The influence of the Si-C-C-C torsion angles of the benzyl group on the ²⁹Si NMR shift of benzylsilanes (which is noticeably upfield with respect to analogous methyl silanes) was analyzed by quantum-chemical calculations.

  摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应，生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)（"oxinate"=8-氧基喹啉酸盐，"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子）。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析，确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基（Bn）组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反，即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉，也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构（之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的，具有 Me=Cl 的替代位点占位）。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X（X=Bn，Cl）键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质，我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外，还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2（及其二溴类似物）的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响（与类似的甲基硅烷相比，苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移）。