2,3-diphenyl-2-propen-1-ol | 1504-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-prop-2-en-1-ol；2,3-Diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1504-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OGDCGPJYEBFECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2-propen-1-ol 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohexyl)-2,2-diphenylacetamide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以92%的产率得到((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钒催化水中烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1021/jo900294h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2,3-diphenylpropenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-diphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  哌嗪的双循环同系物。七。3-芳烯基-8-丙炔基-3,8-二氮杂双（3.2.1）辛酸的合成及止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a010

文献信息

• Bismuth-Substituted “Sandwich” Type Polyoxometalate Catalyst for Activation of Peroxide: Umpolung of the Peroxo Intermediate and Change of Chemoselectivity
  作者：Srinivasa Rao Amanchi、Alexander M. Khenkin、Yael Diskin-Posner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.5b00066

  日期：2015.6.5

  formation of a nucleophilic peroxo intermediate. There are two lines of evidence that support the formation of a reactive nucleophilic peroxo intermediate: (1) More electrophilic sulfoxides are more reactive than more nucleophilic sulfides, and (2) nonfunctionalized aliphatic alkenes and dienes showed ene type reactivity rather than epoxidation pointing toward “dark” formation of singlet oxygen from the

  W VI，Mo VI，V V和Ti IV化合物用过氧化物对烯烃进行环氧化是公认的方法，并且公认的是，活性中间过氧化物对亲核底物是亲电子的。Polyoxotungstates，例如，那些在“三明治”结构，[WZn（TM-L）的2（ZnW 9 ö 34）2 ] q - ，其中TM =过渡金属和L = H 2 O，在过去已经发现是出色的环氧化催化剂。现已发现，用刘易斯基本的Bi III代替进入“三明治”多金属氧酸盐结构的末端位置，生成[Zn 2 Bi III 2（ZnW 9 O 34）2 ] 14–导致明显的过氧化物种类的形成和亲核过氧化物中间体的形成。有两条证据支持反应性亲核过氧中间体的形成：（1）更多的亲电子亚砜比更多的亲核硫化物更具反应性；（2）未官能化的脂肪族烯烃和二烯显示出烯型反应性，而不是环氧化，指向“亲核中间体过氧物种形成单线态氧的“暗”形。烯丙醇的反应比烯烃快得多，但对醇的C–H
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。