2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol | 1306830-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1306830-44-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: DWMVPWWCXNHUEC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2,3-dichloro-3-phenylpropoxy]-triethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以32%的产率得到2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性二氯化

  摘要：

  报道了由二聚金鸡纳生物碱衍生物催化并使用芳基碘二氯化物作为氯源的对映选择性烯丙醇二氯化的发展。介绍了反应优化、底物范围的探索和立体诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja202555m

文献信息

• Reengineering a Reversible Covalent-Bonding Assembly to Optically Detect ee in β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Matthew B. Minus、Aaron L. Featherston、Sooyun Choi、Sam C. King、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.003

  日期：2019.12

  The use of parallel synthesis protocols for asymmetric reaction discovery has increased the need for new methods to rapidly determine enantiomeric excess (ee) values. Most chirality sensing is performed on stereocenters that are α (i.e., proximal) to the target functional group. Finding a general approach to detect more distant point chirality would increase the substrate scope of such assays. Herein

  使用平行合成方案进行不对称反应发现增加了对快速确定对映体过量（ee）值的新方法的需求。大多数手性感测是在距目标官能团α（即近端）的立体中心上进行的。寻找检测更远点手性的通用方法将增加此类测定的底物范围。本文中，我们展示了一种“延伸”到更远的立体中心的设计原理，在这种情况下，伯醇中的β-手性。因此，我们认为这项工作中确立的设计原则是在感测遥远点手性以及最终实现多立体中心关系方面迈出的一步。
• Enantioselective Dichlorination of Allylic Alcohols
  作者：K. C. Nicolaou、Nicholas L. Simmons、Yongcheng Ying、Philipp M. Heretsch、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/ja202555m

  日期：2011.6.1

  The development of an enantioselective allylic alcohol dichlorination catalyzed by dimeric cinchona alkaloid derivatives and employing aryl iododichlorides as chlorine sources is reported. Reaction optimization, exploration of the substrate scope, and a model for stereoinduction are presented.

  报道了由二聚金鸡纳生物碱衍生物催化并使用芳基碘二氯化物作为氯源的对映选择性烯丙醇二氯化的发展。介绍了反应优化、底物范围的探索和立体诱导模型。