4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester | 59320-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-<2-Hydroxy-aethyl-amino>-3-nitro-benzoesaeure-methylester；-3-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoesaeureester；(Methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoesaeureester；methyl 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 59320-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: BWDXRXRIQFYEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氨基-4-((2-羟乙基)氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一锅，三步，分子内Knoevenagel环化的香豆素连接的苯并咪唑的多样性为导向的合成。

  摘要：

  N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺通过一锅三步顺序反应以优异的收率实现了香豆素连接的苯并咪唑的多样性导向合成。氰基乙酰胺的原位分子内环化得到苯并咪唑，随后使2-氰基甲基苯并咪唑与三乙胺促进的水杨醛进行Knoevenagel缩合反应以达到目标化合物。的重要中间体，2-（2-亚氨基-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1 ħ -苯并咪唑用X射线分析，并进一步水解为2-（香豆素-3-基）苯并咪唑在酸性条件下。在合成的化合物中，发现有一些是猪肾d-氨基酸氧化酶（pk DAO）。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00004
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基氨基)-3-硝基苯甲酸 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLESCHALL G.; HORNYAK G.; AGAI B.; SIMIG G.; FETTER J.; LEMPERT K., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 1, 57-64

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 C.I.酸性橙108 、 在 水 、 正己烷 、 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical use of substituted amides

  摘要：

  本文描述了使用取代酰胺调节11-羟基类固醇脱氢酶1（11HSD1）活性的方法，并将这些化合物用于制备药物组成物。还描述了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的应用，包括制备这些化合物的药物组成物，以及它们在制造药物方面的应用。这些化合物是11HSD1的调节剂，更具体地说是抑制剂，并且在需要降低细胞内活性糖皮质激素浓度的一系列医疗疾病的预防、治疗和/或预防中可能有用。

  公开号：

  US08053431B2

文献信息

• The synthesis and some reactions OF 3-(2-aminophenyl)-2-iminothiazolidines. ring closure of -(2-thiocyanaoethyl,)-phenylenediamines; thiazolidine . 3,1,6-benzothiadiazocine formation
  作者：Gy. Hornyák、F. Bertha、K. Zauer、K. Lempert、A. Feller、E. Pjeczka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89768-4

  日期：1990.1

  When treated with strong acids, the N-(2-thiocyanatoethyl)-o-phenylenediamines (1g-1v) are cyclized exclusively to 3-(2-aninophen- yl)-2-iminothiazolidines (6) while the related tertiary amines (1a-1f) gave, under the same conditions, benzothiadiazocines of types (2) or (3). Some of the type (6) compounds are highly active antidepressants of low toxicity. Thermal reactions of compound (6b) and its

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。
• [EN] SUBSTITUTED INHIBITORS OF MENIN-MLL AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS SUBSTITUÉS DE MÉNINE-MLL ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2019060365A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides methods of inhibiting the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. The methods are useful for the treatment of leukemia, solid cancers, diabetes and other diseases dependent on activity of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin. Compositions for use in these methods are also provided.

  本公开提供了抑制menin与MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白相互作用的方法。这些方法对治疗依赖于MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和/或menin活性的白血病、实体癌症、糖尿病和其他疾病是有用的。同时还提供了用于这些方法的组合物。
• PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED AMIDES
  申请人：Kilburn John Paul

  公开号：US20090118259A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11HSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11HSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  使用替代酰胺来调节11-羟基类固醇脱氢酶1（11HSD1）的活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途被描述。还描述了一类新型的替代酰胺，它们在治疗中的应用，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的应用。这些化合物是11HSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，可能在治疗、预防和/或预防一系列需要降低细胞内活性糖皮质激素浓度的医学疾病中有用。
• HORNYAK, GY.;BERTHA, F.;ZAUER, K.;LEMPERT, K.;FELLER, A.;PJECZKA, E., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2009-2030
  作者：HORNYAK, GY.、BERTHA, F.、ZAUER, K.、LEMPERT, K.、FELLER, A.、PJECZKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• US8053431B2
  申请人：——

  公开号：US8053431B2

  公开（公告）日：2011-11-08