cinnamyl carbamate | 1078-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl carbamate
• 英文别名: carbamic acid 3-phenylallyl ester；3-Phenylprop-2-enyloxycarbonylamine；3-phenylprop-2-enyl carbamate
• CAS: 1078-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LXKLUWFIBVXFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl carbamate 在 (S)-2,2'-diiodosyl-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内氮叠氮化

  摘要：

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260150
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cinnamyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内氮叠氮化

  摘要：

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260150

文献信息

• An Efficient Synthesis of Carbamates by Tin-Catalyzed Transcarbamoylation Reactions of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yukinori Morishita、Shuhei Kusaba、Naoto Sakiyama、Yasunori Matsuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1258102

  日期：2010.7

  A new approach to the synthesis of carbamates based on a tin-catalyzed transcarbamoylation process has been developed. Reactions of primary and secondary alcohols with phenyl carbamate in toluene at 90 °C proceed smoothly in the presence of tin-catalyst to generate the corresponding carbamates in good yields. This mild method exhibits a broad functional-group tolerance.

  已经开发了一种基于锡催化氨基甲酰化过程合成氨基甲酸酯的新方法。伯醇和仲醇与氨基甲酸苯酯在 90 °C 的甲苯中在锡催化剂存在下顺利进行反应，以良好的产率生成相应的氨基甲酸酯。这种温和的方法表现出广泛的官能团耐受性。
• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Complementary Reactions of Allylic Carbamates Using Palladium(II): Formation of Oxazolidinones or Allylic Amides from a Common Precursor
  作者：Steven Christie、Adam Warrington、Christopher Lunniss

  DOI：10.1055/s-0028-1083282

  日期：2009.1

  The use of palladium to effect two different reactions on a common starting material is presented. With a copper oxidant, an aminohalogenation is achieved to produce oxazolidinones. When the copper is absent, a [3,3]-sigmatropic rearrangement takes place to produce allylic amides.

  展示了利用钯在相同起始材料上进行两种不同反应的应用。使用铜氧化剂时，实现了氨基卤化反应，生成氧杂环二酮。当没有铜时，则发生[3,3]-西格玛重排，生成烯丙基酰胺。
• SnCl2-catalyzed synthesis of carbamates from renewable origin alcohols
  作者：Márcio José da Silva、Diego Morais Chaves

  DOI：10.1007/s11696-017-0349-7

  日期：2018.5

  suitable method for the synthesis of carbamates from renewable origin alcohols and urea in one-step are provided. We have assessed the activity of SnCl2 catalyst, a commercially affordable Lewis acid, in reactions of urea alcoholysis with different natural origin alcohols (geranyl, neryl, bornyl, cinnamyl, α-terpinyl and benzyl alcohols), aiming to synthesize carbamates, which are biologically active compounds

  在存在和不存在尿素的情况下，评估了可再生来源醇的结构和反应性对SnCl 2催化反应的转化率和选择性的影响。提供了一种方便，简单，合适的方法，可一步一步从可再生来源的醇和尿素合成氨基甲酸酯。我们已经评估了SnCl 2的活性催化剂，一种市售的路易斯酸，用于尿素醇解与不同天然来源的醇（香叶基，香叶基，冰片基，肉桂基，α-萜品基和苄基醇）的反应，目的是合成氨基甲酸酯，它们是生物活性化合物，是有机的结构单元合成和合成聚氨酯的原料。尿素的低成本，耐水催化剂和无光气反应是该氨基甲酸酯合成方法的积极方面。评估了不同的反应途径。基于FT-IR实验和实验数据提出了一种机理。
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
  作者：Guan-Sai Liu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja311923z

  日期：2013.3.6

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.